1-benzyl-N-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxamide | 1237511-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-N-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxamide
• CAS: 1237511-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: INXBEEFPEYMDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1-Benzyltriazol-4-yl)-(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles as versatile directing group for selective sp2 and sp3 C–H activation: cyclization vs substitution

  摘要：

  在Pd催化的C-H活化条件下，通过特定的1,2,3-三唑酸辅助基团实现了选择性的环化和取代反应。无论是sp²还是sp³ C-H键都能有效地被活化，以良好的产率得到目标产物。这一结果揭示了首次成功利用1,2,3-三唑配体进行专属取代的例子，而在相同条件下，另一含三唑的导向基则主要发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3sc51211h
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 2-苯乙胺 在 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-N-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序添加，从烷基溴中便捷高效地合成C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑：使用Zr（O t -Bu）4将酯转化为酰胺

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的一锅法，用于使用（i）叠氮化钠，（ii）丙酸甲酯和碘化铜和（iii）胺从烷基溴合成C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑，叔丁醇锆，1-羟基苯并三唑在微波辐射下。一锅中的顺序反应以优异的产率提供了所需的C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.046