1-benzyl-N-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxamide | 1237511-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-N-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxamide
• CAS: 1237511-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: INXBEEFPEYMDEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1-Benzyltriazol-4-yl)-(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazoles as versatile directing group for selective sp2 and sp3 C–H activation: cyclization vs substitution

  摘要：

  在Pd催化的C-H活化条件下，通过特定的1,2,3-三唑酸辅助基团实现了选择性的环化和取代反应。无论是sp²还是sp³ C-H键都能有效地被活化，以良好的产率得到目标产物。这一结果揭示了首次成功利用1,2,3-三唑配体进行专属取代的例子，而在相同条件下，另一含三唑的导向基则主要发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/c3sc51211h
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 2-苯乙胺 在 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-N-(2-phenylethyl)triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序添加，从烷基溴中便捷高效地合成C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑：使用Zr（O t -Bu）4将酯转化为酰胺

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的一锅法，用于使用（i）叠氮化钠，（ii）丙酸甲酯和碘化铜和（iii）胺从烷基溴合成C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑，叔丁醇锆，1-羟基苯并三唑在微波辐射下。一锅中的顺序反应以优异的产率提供了所需的C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.046

文献信息

• 1,2,3-Triazoles as versatile directing group for selective sp2 and sp3 C–H activation: cyclization vs substitution
  作者：Xiaohan Ye、Zhengrong He、Tonia Ahmed、Keith Weise、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c3sc51211h

  日期：——

  Selective cyclization and substitution was achieved with designated 1,2,3-triazole acid auxiliary groups under Pd catalyzed C–H activation conditions. Both sp2 and sp3 C–H bonds were effectively activated, giving the desired products in good yields. This result revealed the first successful example of exclusive substitution using 1,2,3-triazole ligands, while another triazole-containing directing group dominantly gave cyclization under identical conditions.

  在Pd催化的C-H活化条件下，通过特定的1,2,3-三唑酸辅助基团实现了选择性的环化和取代反应。无论是sp²还是sp³ C-H键都能有效地被活化，以良好的产率得到目标产物。这一结果揭示了首次成功利用1,2,3-三唑配体进行专属取代的例子，而在相同条件下，另一含三唑的导向基则主要发生环化反应。
• A convenient and efficient synthesis of C-carbamoyl-1,2,3-triazoles from alkyl bromide by a one-pot sequential addition: conversion of ester to amide using Zr(Ot-Bu)4
  作者：Dongsik Yang、Mihyun Kwon、Yujin Jang、Heung Bae Jeon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.046

  日期：2010.7

  A convenient and efficient one-pot sequence has been developed for the synthesis of C-carbamoyl-1,2,3-triazoles from alkyl bromide using (i) sodium azide, (ii) methyl propiolate and copper iodide, and (iii) amines, zirconium tert-butoxide, and 1-hydroxybenzotriazole, under microwave irradiation. The sequential reactions in one-pot provided the desired C-carbamoyl-1,2,3-triazoles in excellent yields

  已经开发了一种方便有效的一锅法，用于使用（i）叠氮化钠，（ii）丙酸甲酯和碘化铜和（iii）胺从烷基溴合成C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑，叔丁醇锆，1-羟基苯并三唑在微波辐射下。一锅中的顺序反应以优异的产率提供了所需的C-氨基甲酰基-1,2,3-三唑。