1-benzyl-4-bromo-1H-1,2,3-triazole | 31875-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromo-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-bromo-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-bromotriazole
• CAS: 31875-99-7
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: YLXKYQSJEUVBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-1H-1,2,3-triazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-苄基三唑-1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Begtup, Mikael; Jonsson, Gujion, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 10, p. 724 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazole 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1-benzyl-4-bromo-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种1-取代-1H-1,2,3-三氮唑-4-羧酸的制备 方法

  摘要：

  本发明提供了一种1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸的制备方法。将1‑取代‑4,5‑二溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑加入异丙基氯化镁反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑；再直接加入异丙基氯化镁‑氯化锂复合物，得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸和1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸的混合物；其次，将混合物加入碱和碘甲烷反应得到1‑取代‑4‑溴‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑5‑羧酸甲酯；水层用盐酸调节pH＝1‑5，有机溶剂萃取干燥后浓缩结晶得到1‑取代‑1H‑1,2,3‑三氮唑‑4‑羧酸。本发明方法适于工业化生产，有较大的应用价值。

  公开号：

  CN105585534B
• 作为试剂：
  描述：

  (bromoethynyl)diphenylphosphine oxide 、 N-甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 1-benzyl-4-bromo-1H-1,2,3-triazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(diphenylphosphinyl)-2-(N-methyl-N-phenylamino)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Process-Controlled Regiodivergent Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloadditions: Tailor-made Syntheses of 4- and 5-Bromotriazoles from Bromo(phosphoryl)ethyne

  摘要：

  We developed a regiodivergent syntheses of 4- and 5-bromo-substituted 1,2,3-triazoles in copper-catalyzed azide-alkyne cycloadditions (CuAACs) by taking advantage of bromo(phosphoryl)-ethyne 1 as a bromoethyne equivalent. A one-shot dephosphorylative CuAAC of 1 afforded 4-bromotriazoles, which was transformed into a histone deacetylase 8 (HDAC8)-selective inhibitor, NCC-149. However, the direct CuAAC catalyzed by CuI/Cu(OAc)(2) provided 5-bromo-4-phosphoryltriazoles. The consecutive nucleophilic substitution of the bromo group with thiols followed by MeOK-promoted dephosphorylation gave 5-thio-substituted triazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01681

文献信息

• On-Water Selectivity Switch in Microdroplets in the 1,2,3-Triazole Synthesis from Bromoethenesulfonyl Fluoride
  作者：Dmitry B. Eremin、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jacs.1c08879

  日期：2021.11.10

  describe the on-water switch of chemoselectivity in the formation of triazoles controlled by the on-water environment in dual spray. These conditions facilitate elimination of H–SO2F from the triazoline intermediate, whereas the reaction in organic solvents results in the exclusive HBr elimination. The influence of two-phase conditions was investigated to obtain the best reaction efficiency, and the

  水通过加速或改变它们的选择性对许多有机反应产生深远的影响。在“水上”进行反应提供了一个影响化学反应性的有趣机会。雾化器羽流是产生微滴的有效方式——独特的复杂反应环境，开启了在散装乳液中不易获得的替代可能性。我们描述了在双喷雾中由水上环境控制的三唑形成过程中化学选择性的水上开关。这些条件有助于消除 H–SO 2F来自三唑啉中间体，而在有机溶剂中的反应导致唯一的 HBr 消除。研究了两相条件的影响以获得最佳反应效率，并通过 pH 值变化和 D 2 O 使用验证了水/有机界面相互作用的关键重要性。
• [EN] 3-HETEROCYCLYL SUBSTITUTED 5-TRIFLUOROMETHYL OXADIAZOLES AS HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) INHIBITORS<br/>[FR] 5-TRIFLUOROMÉTHYL-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS EN 3-HÉTÉROCYCLYLE COMME DES INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 (HDAC6)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017222950A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention is directed to substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of generic formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In particular, the invention is directed to a class of aryl and heteroaryl substituted 5-trifluoromethyl oxadiazole compounds of formula I which may be useful as HDAC6 inhibitors for treating cellular proliferative diseases, including cancer, neurodegenerative diseases, such as schizophrenia and stroke, as well as other diseases.

  本发明涉及通式（I）（I）的取代5-三氟甲基噁唑化合物或其药学上可接受的盐。特别地，本发明涉及一类芳基和杂环芳基取代的式I的5-三氟甲基噁唑化合物，可用作HDAC6抑制剂，用于治疗细胞增殖性疾病，包括癌症、神经退行性疾病，如精神分裂症和中风，以及其他疾病。
• TETRAHYDROQUINOLINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150232445A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula I: wherein W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 5 , and R 8 are as described herein.

  本发明涉及抑制溴和额外末端（BET）溴域的抑制剂，其可用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症，其化学式为I：其中W、X、Y、Z、R1、R2、R5和R8如本文所述。
• Pd-Catalyzed Amination of Base-Sensitive Five-Membered Heteroaryl Halides with Aliphatic Amines
  作者：Elaine C. Reichert、Kaibo Feng、Aaron C. Sather、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c13520

  日期：2023.2.15

  functional-group-tolerant method for the Pd-catalyzed C–N cross-coupling of five-membered heteroaryl halides with primary and secondary amines, an important but underexplored transformation. Coupling reactions of challenging, pharmaceutically relevant heteroarenes, such as 2-H-1,3-azoles, are reported in good-to-excellent yields. High-yielding coupling reactions of a wide set of five-membered heteroaryl

  我们报告了一种多功能且官能团耐受的方法，用于 Pd 催化五元杂芳基卤化物与伯胺和仲胺的 C-N 交叉偶联，这是一种重要但尚未充分探索的转化。据报道，具有挑战性的、药学相关的杂芳烃（例如 2- H -1,3-唑）的偶联反应具有良好至优异的产率。首次报道了多种五元杂芳基卤化物与空间要求高的 α-支化环胺和无环仲胺的高产率偶联反应。该方法广泛适用的关键是（1）中等强度的碱NaOTMS的协同组合，它限制了敏感五元杂芳烃的碱介导分解，最终导致催化剂失活，以及（2）使用GPhos 负载的 Pd 催化剂，可有效抵抗杂芳烃引起的催化剂失活，同时促进高效偶联，即使对于具有挑战性和空间要求的胺也是如此。展示了多种五元杂芳基卤化物和胺之间的交叉偶联反应，包括八个涉及密集功能化药物化学构件的例子。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES FOR USE AS BET INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3799872A1

  公开（公告）日：2021-04-07

  The present invention relates to inhibitors of bromo and extra terminal (BET) bromodomains that are useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, diabetes, and obesity, having Formula I: wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R5, and R8 are as described herein.

  本发明涉及可用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症的具有式 I 的溴外末端 (BET) 溴odomains 抑制剂： 其中 W、X、Y、Z、R1、R2、R5 和 R8 如本文所述。