ethyl 4-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthio)butanoate | 1385836-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthio)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)sulfanylbutanoate
• CAS: 1385836-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: RYQJCILJTQJWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthio)butanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烟腈-2-硫醇在新型噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成中作为体外新型抗肿瘤药的用途

  摘要：

  通过2-硫代丁酸酯烟酰胺衍生物6与氢化钠的分子内缩合，实现了噻吩并[2,3- b ]吡啶环系统4的新合成。在碳酸钠的存在下，通过用4-溴丁酸乙酯使烟酰胺基-2-硫醇衍生物5烷基化来提供化合物6。在氢化钠存在下尝试进行先前的烷基化时，在一锅合成中提供了吡啶并ze庚因11而不是噻吩并吡啶4。利用计算量子化学探索了DFT水平的反应路线。计算研究数据表明，化合物的两种阴离子8和9具有相同的稳定能。化合物4的体外抗肿瘤活性评估显示出高亲和力，可作为潜在的新型抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0161-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 3-氰基-4,6-二甲基-2-硫基吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-ylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  烟腈-2-硫醇在新型噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成中作为体外新型抗肿瘤药的用途

  摘要：

  通过2-硫代丁酸酯烟酰胺衍生物6与氢化钠的分子内缩合，实现了噻吩并[2,3- b ]吡啶环系统4的新合成。在碳酸钠的存在下，通过用4-溴丁酸乙酯使烟酰胺基-2-硫醇衍生物5烷基化来提供化合物6。在氢化钠存在下尝试进行先前的烷基化时，在一锅合成中提供了吡啶并ze庚因11而不是噻吩并吡啶4。利用计算量子化学探索了DFT水平的反应路线。计算研究数据表明，化合物的两种阴离子8和9具有相同的稳定能。化合物4的体外抗肿瘤活性评估显示出高亲和力，可作为潜在的新型抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0161-4