(S)-5-(1-iodovinyl)-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one | 941676-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-5-(1-iodovinyl)-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(1-iodoethenyl)-1-pent-4-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 941676-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₆INO
• 分子量: 305.159
• InChiKey: XWGUHHISFWDUCR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(1-iodovinyl)-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (3aS,10aS)-3a,4,5,6,10,10a-hexahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(9H)dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的全合成

  摘要：

  提出了立体控制的（-）-硬脂酰胺（1）的全合成。合成从可商购获得的（S）-焦谷氨醇（4）开始。5的化学选择性碘硼化用于访问关键中间体3。通过使用Reformatsky亲核试剂通过Pd（0）催化的sp 2 -sp 3 Negishi交叉偶联，然后进行闭环易位反应，获得了β，γ-不饱和氮杂环庚烷衍生物2。所需的C8-C9反式立体化学值为1，可通过立体选择性溴内酯化/ 1,4-还原序列获得。

  DOI：

  10.1021/jo070498o
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-1-pent-4-enylpyrrolidine-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-5-(1-iodovinyl)-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的全合成

  摘要：

  提出了立体控制的（-）-硬脂酰胺（1）的全合成。合成从可商购获得的（S）-焦谷氨醇（4）开始。5的化学选择性碘硼化用于访问关键中间体3。通过使用Reformatsky亲核试剂通过Pd（0）催化的sp 2 -sp 3 Negishi交叉偶联，然后进行闭环易位反应，获得了β，γ-不饱和氮杂环庚烷衍生物2。所需的C8-C9反式立体化学值为1，可通过立体选择性溴内酯化/ 1,4-还原序列获得。

  DOI：

  10.1021/jo070498o