Methyl 3-bromo-2-ethyl-5-methyl-3,4-hexadienoate | 174536-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-bromo-2-ethyl-5-methyl-3,4-hexadienoate
• CAS: 174536-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: GLLNDUWFUOVHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-bromo-2-ethyl-5-methyl-3,4-hexadienoate 在 silver(I) acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf, W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 23/24, p. 2937 - 2938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 氢氧化钾 、 次溴酸钾 、 丙酸 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 3-bromo-2-ethyl-5-methyl-3,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 171 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yne-Allenes from 1-Bromoallenes and Trimethylstannylacetylenes via Palladium-Mediated C–C Coupling Reactions
  作者：Rolf W. Saalfrank、Martin Haubner、Christian Deutscher、Walter Bauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2367::aid-ejoc2367>3.0.co;2-9

  日期：1999.9

  provided a convenient route for the synthesis of the conjugated yne-allenes 7 or the diastereomeric yne-diallenes, meso-9 and (R,R)/(S,S)-9. Analogously to 7, the phosphorylyne-allenes 14 were also prepared under Stille conditions, starting from the phosphorylallenes 12 and propargylstannane 6a. Alternatively, yne-allenes 17 and 18 were obtained from hexadiynol 16 with orthoester 2b or diethoxychlorophosphane

  溴丙炔 3 与甲炔基炔烃 6 或二甲炔基炔烃 8 的斯蒂勒交叉偶联为合成共轭炔-丙炔-7 或非对映异构炔-二丙炔、meso-9 和 (R,R)/(S, S)-9。与 7 类似，磷酰炔-丙二烯 14 也在斯蒂勒条件下制备，从磷酰丙二烯 12 和炔丙基锡烷 6a 开始。或者，炔-丙二烯17和18是通过[3.3]-和[2.3]-sigmatropic重排从己二炔醇16与原酸酯2b或二乙氧基氯膦13a获得的。
• Cation-Mediated, Substituent-Controlled, C²−C⁷ Cycloaromatization of an Enyne−Allene
  作者：Rolf W. Saalfrank、Martin Haubner、Christian Deutscher、Walter Bauer、Timothy Clark

  DOI：10.1021/jo982340x

  日期：1999.8.1

  Reaction of(2-bromophenylethynyl)trimethylsilane 1 with trimethyl berate yielded the alkynearyl-boronic acid 2, which was coupled in situ with the bromoallenes 3 to give enyne-allenes 4. The intermediates 4 underwent a spontaneous cation-mediated C-2-C-7 cycloaromatization with a concomitant 1,2-shift of the trimethylsilyl group to give the naphthalene derivatives 5. Besides 5, yne-allenes 10 were isolated by chromatography of the crude reaction products. A key step in the formation of 10 is the hydrolysis of the aryl boronic acid 2, which led to phenylethynyltrimethylsilane 8. Under the reaction conditions used, the TMS group of 8 was subsequently removed to give phenylacetylene 9, which further reacted with the bromoallenes 3 to furnish the yne-allenes 10.