1-vinylcyclohexyl acetoacetate | 76003-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-vinylcyclohexyl acetoacetate
• 英文别名: acetoacetic acid-(1-vinyl-cyclohexyl ester)；Acetessigsaeure-(1-vinyl-cyclohexylester)；(1-Ethenylcyclohexyl) 3-oxobutanoate
• CAS: 76003-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MCUZISPZBFGJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinylcyclohexyl acetoacetate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-乙烯基环己烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙酰乙酸烯丙基酯的重排，得到γ，δ-不饱和甲基酮

  摘要：

  在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3的存在下，在温和的条件下消除二氧化碳，从而高产率地对乙酰乙酸的各种烯丙基酯进行重排，以生成γ，δ-不饱和甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77444-2
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 1-乙烯基环己醇 在 三乙胺 作用下， 生成 1-vinylcyclohexyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 114, p. 1242,1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pseudoionone Homologs and Related Compounds
  作者：WALTER KIMEL、JOSEPH D. SURMATIS、JOSEPH WEBER、GEORGE O. CHASE、NORBERT W. SAX、ALFRED OFNER

  DOI：10.1021/jo01363a021

  日期：1957.12.1
• Palladium-catalyzed decarboxylation-allylation of allylic esters of .alpha.-substituted .beta.-keto carboxylic, malonic, cyanoacetic, and nitroacetic acids
  作者：Jiro Tsuji、Toshiro Yamada、Ichiro Minami、Masami Yuhara、Mohammad Nisar、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/jo00390a007

  日期：1987.7
• [3,3]-Sigmatropic rearrangements of the acetoacetates of allyl alcohols (Carroll reaction) and allylphenyl ethers (Claisen reaction) on the surface of adsorbents
  作者：S. I. Pogrebnoi、Yu. B. Kal'yan、M. Z. Krimer、V. A. Smit

  DOI：10.1007/bf00958563

  日期：1991.4

  A method has been developed for effecting rearrangements of allylacetoacetates to gamma,delta-unsaturated ketones (Carroll rearrangement) and allylaryl ethers to the corresponding allylphenols (Claisen rearrangement) under conditions of adsorption on aluminum oxide and silica gel. The method provides a sharp reduction of the temperature of these reactions and improvement of their efficiency.
• The Carroll rearrangement on the surface of chromatographic absorbents
  作者：V. A. Smit、S. I. Pogrebnoi、Yu. B. Kal'yan、M. Z. Krimer

  DOI：10.1007/bf00962358

  日期：1987.4
• Carrol rearrangement on the surface of chromatographic grade alumina
  作者：S.I. Pogrebnoi、Y.B. Kalyan、M.Z. Krimer、W.A. Smit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96654-1

  日期：1987.1