methyl (2S)-2-[3-[(2S)-4-oxoazetidin-2-yl]oxaziridin-2-yl]-3-phenylpropanoate | 111610-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[3-[(2S)-4-oxoazetidin-2-yl]oxaziridin-2-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 111610-83-4；136844-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: KPEDIOMDFZOUKM-BSROQFBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[3-[(2S)-4-oxoazetidin-2-yl]oxaziridin-2-yl]-3-phenylpropanoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-4-oxoazetidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧氮吡啶-酰胺重排形式正式合成阿斯巴甜。

  摘要：

  据报道通过恶唑烷-酰胺重排形式的二肽甜味剂阿斯巴甜的正式合成。因此，制备了肽恶唑烷，并将其光化学异构化为阿斯巴甜前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96156-2
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[3-[(2S)-4-oxoazetidin-2-yl]oxaziridin-2-yl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧氮吡啶-酰胺重排形式正式合成阿斯巴甜。

  摘要：

  据报道通过恶唑烷-酰胺重排形式的二肽甜味剂阿斯巴甜的正式合成。因此，制备了肽恶唑烷，并将其光化学异构化为阿斯巴甜前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96156-2

文献信息

• DUHAMEL, P.;GOUMENT, B.;PLAQUEVENT, J. -CH., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2595-2596
  作者：DUHAMEL, P.、GOUMENT, B.、PLAQUEVENT, J. -CH.

  DOI：——

  日期：——