3-tosyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1433140-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1433140-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: GRCSJJLKBJIBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 吡啶-N-氧化物 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 氯[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]金（I） 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-tosyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629

文献信息

• Tetrahydroxydiboron-Initiated Atom-Transfer Radical Cyclization
  作者：Pengfei Wang、Yuli Li、Guangwei Wang

  DOI：10.1055/a-1485-4956

  日期：2021.10

  In this work, the first diboron reagent initiated atom-transfer radical cyclization was reported, in which the boryl radicals were generated by the homolytic cleavage of a B–B single bond weakened by the coordination of Lewis base. To clarify the role of carbonate and DMF in the cleavage of B–B bond, we calculated the free energy diagram of two pathways by density functional theory (DFT) investigations

  在这项工作中，报道了第一个由二硼试剂引发的原子转移自由基环化反应，其中的硼自由基是由路易斯基团配位削弱的BB单键的均相裂解产生的。为了阐明碳酸盐和DMF在BB键断裂中的作用，我们通过密度泛函理论（DFT）研究计算了两条途径的自由能图。DFT计算表明，碳酸盐的存在有助于BB键断裂形成硼自由基，而DMF可以使硼自由基进一步稳定。稳定的二羟基硼自由基引发的随后的原子转移环化也得到了大力支持。