1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-ethynylbenzene | 1427215-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-4-ethynylbenzene
• CAS: 1427215-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: AVZGPXUZWOMDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-ethynylbenzene 在 六氟锑酸亚硝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从环状（烷基）（氨基）卡宾衍生的 Kekulé 双自由基的模块化方法

  摘要：

  报道了一种合成 Kekulé diradicaloids 的模块化方法。关键步骤是将卡宾，即环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 插入由间隔基连接的两个末端炔烃的 CH 键中。随后的氢化物提取，然后是相应的双（亚胺）盐的双电子还原，提供所需的双自由基。这种合成路线很容易允许安装具有不同芳香度和长度的连通间隔物，并提供了生成具有两种不同 CAAC 的不对称化合物的可能性。电子顺磁共振 (EPR)、NMR、UV-vis 和 X 射线研究与量子化学计算相结合，可以深入了解深色凯库勒双自由基的电子性质。它们具有单线态基态，具有不同程度的双自由基特征以及小的单线态/三线态间隙。在延长间隔基后，化合物的性质接近单自由基的性质，其中炔丙基部分的空间保护对于抑制分解途径是必要的。这些双自由基中的大多数在室温下都是稳定的，无论是在溶液中还是在固态中，但对氧高度敏感。它们代表了第一个衍生自亚胺盐的双自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11183
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  组合光谱和量子化学研究[反式-Ru（C≡CC 6 ħ 4 - [R 1 -4）2（DPPE）2 ] Ñ +和[反式-Ru（C≡CC 6 ħ 4 - [R 1 -4）（C ≡CC 6 ħ 4 - [R 2 -4）（DPPE）2 ] ñ +（ñ = 0，1）配合物：解释超出最低能量构象范式

  摘要：

  的反应反式-RuCl（C≡CC 6 ħ 4 - [R 1 -4）（DPPE）2（2，R 1 =我（一），C 5 H ^ 11（b），OME（Ç），CO 2我（d），NO 2（ë），C≡CSiMe 3（˚F），C≡CBu吨（克），NH 2（ħ）），原位制备从将[RuCl（DPPE）的反应2 ]光学传递函数（[ 1] OTF）在CH末端炔烃2氯2个溶液含有1,8- diazabicycloundec -7-烯（DBU）和TlBF 4，提供了一个双便捷途径（乙炔）络合物反式-Ru（C≡CC 6 ħ 4 - [R 1 -4）2（DPPE）2（图3a-H ）和反式-Ru（C≡CC 6 ħ 4 - [R 1 -4）（C≡CC 6 ħ 4 - [R 2 -4）（DPPE）2（4，R 1 =C≡CSiMe 3，R 2= NH 2；5，R 1＝ CO 2 Me，R 2＝ NH 2；R 1＝ CO 2 Me，R

  DOI：

  10.1021/om500265s

文献信息

• Creation of Redox‐Active PdS <i> _x </i> Nanoparticles Inside the Defect Pores of MOF UiO‐66 with Unique Semihydrogenation Catalytic Properties
  作者：Ming‐Jie Dong、Xuan Wang、Chuan‐De Wu

  DOI：10.1002/adfm.201908519

  日期：2020.2

  Semihydrogenation of alkynes to produce alkenes is very important in the industry; however, over‐hydrogenation heavily complicates the postprocesses, which are highly energy consuming and not environmentally friendly. One of the most efficient pathways to solve this challenging issue is to develop highly selective catalysts that could only hydrogenate alkynes and are inactive in hydrogenation of alkenes

  炔烃的半加氢生产烯烃在工业中非常重要。但是，过度加氢使后处理变得非常复杂，后处理非常耗能且不环保。解决这一挑战性问题的最有效途径之一是开发高度选择性的催化剂，该催化剂只能氢化炔烃，并且在烯烃氢化中不活泼。本文中的这项工作提出了一种有效的催化剂，该催化剂由原位生成的PdS 0.53组成纳米颗粒作为金属-有机骨架UiO-66缺陷孔内的氧化还原活性位点，在容易过度氢化的末端炔烃的半氢化反应中显示出很高的烯烃选择性（高达99.5％）。与传统催化剂相比，严格控制反应时间成为不必要的条件，因为该催化剂体系在烯烃加氢中几乎没有活性。因此，该范例工作为开发具有独特的选择性半氢化反应催化特性的高效催化剂提供了实用途径。
• A phosphine-mediated stereocontrolled synthesis of <i>Z</i>-enediynes by a vicinal dialkynylation of ethynylphosphonium salts
  作者：Kyle D. Reichl、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1039/c4cc03415e

  日期：——

  A phosphine-mediated preparation of (Z)-enediynes via vicinal dicarbofunctionalization of triaryl(arylethynyl)phosphonium cations is described.

  通过三芳基（芳基乙炔基）膦鎓的邻位二碳功能化，介导磷烯合成（Z）-烯二炔。
• Simplifying the conductance profiles of molecular junctions: the use of the trimethylsilylethynyl moiety as a molecule–gold contact
  作者：Santiago Marqués-González、Dmitry S. Yufit、Judith A. K. Howard、Santiago Martín、Henrry M. Osorio、Víctor M. García-Suárez、Richard J. Nichols、Simon J. Higgins、Pilar Cea、Paul J. Low

  DOI：10.1039/c2dt31825c

  日期：——

  Conductance across a metal|molecule|metal junction is strongly influenced by the molecule–substrate contacts, and for a given molecular structure, multiple conductance values are frequently observed and ascribed to distinct binding modes of the contact at each of the molecular termini. Conjugated molecules containing a trimethylsilylethynyl terminus, –CCSiMe3 give exclusively a single conductance value in I(s) measurements on gold substrates, the value of which is similar to that observed for the same molecular backbone with thiol and amine based contacting groups when bound to under-coordinated surface sites.

  金属|分子|金属接头的电导率受到分子-基底接触的强烈影响。对于给定的分子结构，经常观察到多个电导值，并将其归因于分子两端接触的不同结合模式。包含三甲基硅乙炔末端（–CCSiMe3）的共轭分子在金基底上的I(s)测量中，仅给出单一的电导值，该值与相同分子骨架的硫醇和胺基接触组在与低配位表面位点结合时观察到的值相似。