3-((E)-(1S,5S,6R,9 S,20R)-5-Hydroxy-6-isopropyl-3,8,18,21-tetraoxo-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triaza-bicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-ylmethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1021876-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((E)-(1S,5S,6R,9 S,20R)-5-Hydroxy-6-isopropyl-3,8,18,21-tetraoxo-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triaza-bicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-ylmethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[[(1S,5S,6R,9S,15E,20R)-5-hydroxy-3,8,18,21-tetraoxo-6-propan-2-yl-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triazabicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-yl]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1021876-46-9
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₈S₂
• 分子量: 688.866
• InChiKey: KMAXYOYAJRZQQV-LOADKKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘 、 3-[(2S,6R,9S,12R,13S)-13-hydroxy-12-isopropyl-4,7,10,15-tetraoxo-2-((E)-4-tritylsulfanyl-but-1-enyl)-9-tritylsulfanylmethyl-1-oxa-5,8,11-triaza-cyclopentadec-6-ylmethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 1.0h， 以gave 7B (13 mg, 0.019 mmol, 46%) as a white solid的产率得到3-((E)-(1S,5S,6R,9 S,20R)-5-Hydroxy-6-isopropyl-3,8,18,21-tetraoxo-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triaza-bicyclo[7.7.6]docos-15-en-20-ylmethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Depsipeptides and their therapeutic use

  摘要：

  通式(I)或(I')的Spiruchostatin类似物化合物及其同分异构体和药学上可接受的盐，被发现可以抑制HDAC，其中R1，R2，R3和R4相同或不同，表示氨基酸侧链基团，每个R6相同或不同，表示氢或C1-C4烷基。

  公开号：

  US08247372B2

文献信息

• Depsipeptides and Their Therapeutic Use
  申请人：Packham Graham Keith

  公开号：US20100056434A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds which are Spiruchostatin analogues of the general formula (I) or (I′), isosteres thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are found to inhibit HDAC wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and represent an amino acid side chain moiety and each R 6 is the same or different and represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl.

  通式(I)或(I')的Spiruchostatin类似物、同分异构体和药学上可接受的盐被发现可以抑制HDAC，其中R1、R2、R3和R4相同或不同，表示氨基酸侧链基团，每个R6相同或不同，表示氢或C1-C4烷基。
• DEPSIPEPTIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON

  公开号：EP2089416B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• US8247372B2
  申请人：——

  公开号：US8247372B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• [EN] DEPSIPEPTIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DEPSIPEPTIDES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：UNIV SOUTHAMPTON

  公开号：WO2008062232A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Compounds which are Spiruchostatin analogues of the general formula (I) or (I'), isosteres thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are found to inhibit HDAC wherein R₁, R₂, R₃ and R₄ are the same or different and represent an amino acid side chain moiety and each R₆ is the same or different and represents hydrogen or C₁-C₄ alkyl.
  [FR] Des composés qui sont des analogues de Spiruchostatine de la formule générale (I) ou (I'), des isostères de ceux-ci et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci inhibent HADC où R₁, R₂, R₃ et R₄ sont identiques ou différents et représentent une fraction de chaîne latérale d'acide aminé et chaque R₆ est identique ou différent et représente chacun un hydrogène ou un alkyle en C₁-C₄.