3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)hept-6-enoic acid benzyl ester | 203520-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)hept-6-enoic acid benzyl ester
• CAS: 203520-30-3
• 化学式: C₃₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 472.7
• InChiKey: QRAAWSNGZPNBGO-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)hept-6-enoic acid benzyl ester 在 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)-7-oxoheptanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-hept-6-enoic acid 在 甲基三辛基氯化铵 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(tert-Butyldiphenylsilanyloxy)hept-6-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向乌拉帕利特的全合成 A. 三恶唑大环内酯核心和整个碳骨架的简明合成

  摘要：

  本论文描述了一种基于三恶唑的大环核心（即乌拉瓜内酯 A 1 的 14）的简明合成方法，该方法在天然产物的 C-3 和 C25-C40 部分加入了所有正确的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1055