(1R,3aR,4R,8R,8aS)-3,8-dimethyldecahydro-4,8-epoxyazulen-4-yl pivalate | 1277192-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4R,8R,8aS)-3,8-dimethyldecahydro-4,8-epoxyazulen-4-yl pivalate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,6R,7R)-3,7-dimethyl-11-oxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1277192-61-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: ARTHUGYZFLTBBS-XRQSXFTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,8R,8aS)-3,8-dimethyldecahydro-4,8-epoxyazulen-4-yl pivalate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,3aR,4R,8R,8aS)-1,4-dimethyldecahydroazulene-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A

  摘要：

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.

  DOI：

  10.1021/ol200499t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7R,10R)-1,7-dimethyl-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undecan-5-one 、 pivalic anhydride 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以3.7 g的产率得到(1R,3aR,4R,8aS)-1,4-dimethyl-8-oxo-decahydroazulen-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A

  摘要：

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.

  DOI：

  10.1021/ol200499t