benzyl (2S,5'R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methyl-2,4-dioxo-3-phenylhexahydropyrimidin-5-yl)propionate | 326891-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5'R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methyl-2,4-dioxo-3-phenylhexahydropyrimidin-5-yl)propionate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(5R)-1-methyl-2,4-dioxo-3-phenyl-1,3-diazinan-5-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 326891-02-5
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₆
• 分子量: 515.566
• InChiKey: JSGJPQMHQCUKJG-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5'R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methyl-2,4-dioxo-3-phenylhexahydropyrimidin-5-yl)propionate 在 氢气 作用下， 生成 (2S,5'R)-2-amino-3-(1-methyl-2,4-dioxo-3-phenylhexahydropyrimidin-5-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  将环交换策略扩展至具有两个手性中心的谷氨酸拮抗剂2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2S）-甘氨酸及相关化合物

  摘要：

  2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2 S）-甘氨酸8的制备方法是，用温和的碱处理焦谷氨酸尿素12，然后在我们的环交换方法的一种修饰中脱保护。谷氨酸拮抗剂的合成。该产品是天然产物芥子碱7的异构体。使用这两个步骤的策略使我们能够合成1-丙氨酸衍生物，这些衍生物被包含第二个手性中心的还原嘧啶二酮β-取代。这些化合物之一作为代谢型谷氨酸受体的拮抗剂，其非对映异构体之间几乎没有差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01800-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Formyl-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (2S,5'R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methyl-2,4-dioxo-3-phenylhexahydropyrimidin-5-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  将环交换策略扩展至具有两个手性中心的谷氨酸拮抗剂2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2S）-甘氨酸及相关化合物

  摘要：

  2-（嘧啶-2,4-二酮-5-基甲基）-（2 S）-甘氨酸8的制备方法是，用温和的碱处理焦谷氨酸尿素12，然后在我们的环交换方法的一种修饰中脱保护。谷氨酸拮抗剂的合成。该产品是天然产物芥子碱7的异构体。使用这两个步骤的策略使我们能够合成1-丙氨酸衍生物，这些衍生物被包含第二个手性中心的还原嘧啶二酮β-取代。这些化合物之一作为代谢型谷氨酸受体的拮抗剂，其非对映异构体之间几乎没有差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01800-1

文献信息

• Dinsmore, Andrew; Doyle, Paul M.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 2, p. 155 - 164
  作者：Dinsmore, Andrew、Doyle, Paul M.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——