(S,E)-4-(3-(2-acetyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-1-en-1-yl)-N,-N-dimethylbenzamide | 1440773-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S,E)-4-(3-(2-acetyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-1-en-1-yl)-N,-N-dimethylbenzamide
• 英文别名: (1E,2S)-4-(3-(2-acetyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-1-en-1-yl)-N,Ndimethylbenzamide
• CAS: 1440773-89-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: XXNVTJUROBFQBI-DGQXCUQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 、 4-allyl-N,N-dimethylbenzamide 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 (2S,5S)-naphthalen-1-ylmethyl 1-(dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]dioxaphosphep-in-4-yl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化钯催化的对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  一类新的配体：通过发现一类新的亚磷酰胺配体，使标题反应成为可能。各种空间和电子上不同的烯丙基芳烃与2-乙酰基-1-四氢萘酮反应形成季碳立体中心。这是与传统方法在概念和机械上截然不同的策略，用于合成对映体富集的烯丙基取代产物。2,6-DMBQ = 2,6-二甲基苯醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201207870

文献信息

• A New Class of Non-<i>C</i>₂-Symmetric Ligands for Oxidative and Redox-Neutral Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations of 1,3-Diketones
  作者：Barry M. Trost、Etienne J. Donckele、David A. Thaisrivongs、Maksim Osipov、James T. Masters

  DOI：10.1021/jacs.5b00786

  日期：2015.2.25

  We report the discovery, synthesis, and application of a new class of non-C-2-symmetric phosphoramidite ligands derived from pyroglutamic acid for use in both oxidative and redox-neutral palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations of 1,3-diketones. The resulting chiral products are typically obtained in high yield with good to excellent levels of enantioselectivity.