methyl 3-(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)(2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]propanoate | 699020-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)(2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]propanoate
• CAS: 699020-17-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: KJHOGMATKUTQTF-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)(2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到benzyl (R)-1-hydroxy-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺介导的支链醛与乙烯基砜的共轭加成：季碳中心的不对称生成。

  摘要：

  新型的含有伯胺和磺酰胺基团的L-苏氨酸衍生的双官能有机催化剂被用来促进α，α-二取代醛向1，1-双（苯磺酰基）乙烯的不对称共轭加成。以高收率和良好的对映选择性获得了具有与醛基相邻的季立体位中心的加合物。

  DOI：

  10.1039/b919549a
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3-(2H-3,4,5,6-tetrahydropyran-2-yloxy)(2S)-2-[(phenylmethoxy)carbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  First Practical Protection of α-Amino Acids as N,N-Benzyloxycarbamoyl Derivatives

  摘要：

  The consecutive treatment of N-Cbz amino protected compounds with LiHMDS and CbzCl provides a practical method for the preparation of N,N-benzyloxycarbamoyl (NN-di-Cbz) derivatives in good yield. When alpha-amino acids are used the protection occurs without racemization. The method is compatible with a wide range of other functional and protecting groups. The procedure is also valid for the synthesis of mixed N,N-carbamoyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo049759+

文献信息

• Automated Quantification of Hydroxyl Reactivities: Prediction of Glycosylation Reactions
  作者：Chun‐Wei Chang、Mei‐Huei Lin、Chieh‐Kai Chan、Kuan‐Yu Su、Chia‐Hui Wu、Wei‐Chih Lo、Sarah Lam、Yu‐Ting Cheng、Pin‐Hsuan Liao、Chi‐Huey Wong、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.202013909

  日期：2021.5.25

  (Aka) to quantify the nucleophilicity of hydroxyl groups in glycosylation influenced by the steric, electronic and structural effects, providing a connection between experiments and computer algorithms. The subtle reactivity differences among the hydroxyl groups on various carbohydrate molecules can be defined by Aka, which is easily accessible by a simple and convenient automation system to assure

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。