2-(6-methylideneoct-7-enoxy)oxane | 111772-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(6-methylideneoct-7-enoxy)oxane
• CAS: 111772-55-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: QSJADWTULWETDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylideneoct-7-enoxy)oxane 在 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 exo-7-carbethoxybicyclo<4.3.1>-1(9)-decene
  参考文献：
  名称：

  Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a027
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-1-ol 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(6-methylideneoct-7-enoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  桥头二烯的合成与结构研究：3-氧代双环[6.3.1] dodeca -1（11），8（9）-二烯-（zz）-11-羧酸和3-氧代双环[7.3.1] trideca -1 （12），9（10）-二烯-（zz）-12-羧酸

  摘要：

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87603-1

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyne ethers. Synthesis of bridgehead dienes and their thermal rearrangements
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke

  DOI：10.1021/jo00237a019

  日期：1988.1
• SHEA, K. J.;WISE, S.;BURKE, L. D.;DAVIS, P. D.;GILMAN, J. W.;GREELEY, A. +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5708-5715
  作者：SHEA, K. J.、WISE, S.、BURKE, L. D.、DAVIS, P. D.、GILMAN, J. W.、GREELEY, A. +

  DOI：——

  日期：——