(4-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)丁基)溴化镁 | 137628-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (4-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)丁基)溴化镁
• 英文名称: (4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butyl)magnesium bromide
• 英文别名: 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butylmagnesium bromide；1-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-4-butylmagnesium bromide；(tetrahydropyran-2-yloxy)butylmagnesium bromide；4-(2-tetrahydropyranoxy)butyl magnesium bromide；4-(oxacyclohex-2-yloxy)butylmagnesium bromide；4-tetrahydropyranyloxybutylmagnesium bromide
• CAS: 137628-32-1
• 化学式: C₉H₁₇BrMgO₂
• 分子量: 261.442
• InChiKey: GQFQYNPSPUMNGI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)丁基)溴化镁 在 草酰氯 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 铜 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.45h， 生成 in-tricyclo<7.3.1.1^7,11>tetradec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Sorensen, Ted S.; Whitworth, Steven M., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 22, p. 8135 - 8144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴丁氧基)四氢-2H-吡喃 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEA, K. J.;WISE, S.;BURKE, L. D.;DAVIS, P. D.;GILMAN, J. W.;GREELEY, A. +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5708-5715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular photoredox reactions of 1,2-naphthoquinone derivatives
  作者：Yoshio Ando、Fumihiro Wakita、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.056

  日期：2018.9

  Photoirraditation of substituted 1,2-naphthoquinones gives the corresponding oxacycle via intramolecular redox reaction, which enabled net CH functionalization of the proximal position to the excited carbonyl group of the quinones. The substrate scope and mechanistic insights are described.

  取代的1,2-萘醌的光辐照通过分子内的氧化还原反应产生相应的氧杂环，这使得醌的受激羰基基团的近端位置能够净净C H官能化。描述了基材的范围和机理的见解。
• Total Synthesis of the Bis-silyl Ether of (+)-15-<i>epi</i>-Aetheramide A
  作者：Omkar Revu、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02535

  日期：2017.1.6

  depsipeptide aetheramide A was attempted by three different approaches. The first approach to form the macrolactone involving macrolactonization to form the C1–C21 bond and the second approach using a ring-closing metathesis (RCM) strategy to form the C10–C11 olefinic bond failed. The third approach starting from R-mandelic acid, involving the RCM reaction to install the C18–C19 ring junction, was successful

  通过三种不同的方法尝试合成大内酯二肽醚醚酰胺A。形成大内酯的第一种方法涉及大内酯化以形成C1-C21键，第二种方法使用闭环易位（RCM）策略形成C10-C11烯烃键。第三种方法是从R-扁桃酸开始的，涉及RCM反应以安装C18-C19环键，成功地组装了大内酯。
• Synthesis of 3-[4-(dimethylamino)phenyl]alkyl-2-oxindole derivatives and their effects on neuronal cell death
  作者：Kyoji Furuta、Yu Kawai、Yosuke Mizuno、Yurika Hattori、Hiroko Koyama、Yoko Hirata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.005

  日期：2017.9

  oxindole skeleton by anion-based methods provided additional substituted derivatives for structure-activity relationship studies. Their effects on neuronal cell death induced by oxidative stress were evaluated by lactate dehydrogenase assay. Compounds with the alkyl chain length of 2–4 significantly suppressed the neuronal cell death. No significant change occurred in the activity by substitution with

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。
• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• Coupling of chiral 1-bromo-1,2-dienes with zinc-based cuprates: a new procedure for the regio and stereoselective synthesis of functionalized acetylenic compounds
  作者：Anna Maria Caporusso、Sara Filippi、Federica Barontini、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02249-2

  日期：2000.2

  are found to be active in the cross-coupling reaction with allenic bromides affording acetylenic products with a high regio and stereoselective 1,3-anti substitution. The coupling process, which has been successfully extended to functionalized cuprates, can also be performed with alkylzinc chlorides in the presence of catalytic amounts of cuprous salts.

  发现烷基氰基古朴酸锌（Knochel试剂）在与烯丙基溴的交叉偶联反应中具有活性，从而提供具有高区域和立体选择性1,3-抗取代作用的炔属产物。偶联过程已经成功地扩展到官能化的铜酸盐，也可以在催化量的亚铜盐存在下用烷基锌氯化物进行偶联。