4-氯-5-甲基靛红 | 53003-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-5-甲基靛红
• 英文名称: 4-chloro-5-methylisatin
• 英文别名: 4-chloro-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 53003-18-2
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD04117963
• 分子量: 195.605
• InChiKey: PSRLWIVLOPJPOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-甲基靛红 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-氯-3-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01135a015
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氯-5-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物片段的新型五环系统的设计和合成作为潜在的MAPK抑制剂

  摘要：

  基于天然产物 (NP) 片段的化合物合成是设计伪天然产物 (PNP) 的灵感来源，以识别与 NP 表现出相似特性的生物活性分子。这些新颖的分子支架还表现出以前未探索过的生物活性。这项研究报告了一种新型五环系统——吲哚-嘧啶-喹啉（IPQ）支架的开发和合成。该支架的设计基于四种天然产物的结构特征，即色胺酮、洛托宁A、芸香碱和喜树碱。几个连续的步骤完成了 IPQ 支架的有效合成。五环化合物的组成成分含有吲哚、喹唑啉酮、嘧啶酮和喹啉单元，具有重要的生物学意义。在测试的化合物中，该化合物对 A549 细胞系表现出显着的抗肿瘤活性功效。据观察，该化合物可引起 G2/M 期和 S 期细胞周期停滞，并引发 A549 细胞凋亡。这些作用归因于其调节线粒体相关丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 信号通路激活的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129598

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Thiophene Analogues of 5-Chloro-5,8-dideazafolic Acid and 2-Methyl-2-desamino-5-chloro-5,8-dideazafolic Acid
  作者：R Forsch

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00018-4

  日期：2002.6

  followed by NBS bromination, condensation with di-tert-butyl N-(5-amino-2-thenoyl)-L-glutamate (28), and stepwise cleavage of the protecting groups with ammonia and TFA yielded. Treatment of 9 with acetic anhydride afforded 2,6-dimethyl-5-chlorobenz[1,3-d]oxazin-4-one (31), which on reaction with ammonia, NaOH was converted to 2,6-dimethyl-5-chloro-3,4-dihydroquinazolin-4-one (33). Bromination of, followed

  N- [5- [N-（2-氨基-5-氯-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（6）和N- [ 5- [N-（5-氯-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（7），第一个报道的噻吩类似物合成了5-氯-5,8-二叠氮基草酸，并测试了其为培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂。将4-氯-5-甲基靛红（10）逐步转化为2-氨基-5-甲基-6-氯苯甲酸甲酯（22）和2-氨基-5-氯-3,4-二氢-6-甲基-4-氧喹唑啉（19）。进行2-氨基的苯甲酰化，然后进行NBS溴化，与N-（5-氨基-2-thenoyl）-L-谷氨酸二叔丁基缩合（28），并用氨和TFA逐步裂解保护基屈服了。用乙酸酐处理9，得到2,6-二甲基-5-氯代苯并[1,3-d]恶嗪-4-酮（31），其在与氨反应时，将NaOH转化为2，6-二甲
• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Synthesis of substituted tryptanthrin via aryl halides and amines as antitumor and anti-MRSA agents
  作者：Xudong Zheng、Baolong Hou、Rui Wang、Yinyin Wang、Cuiling Wang、Huan Chen、Li Liu、Jilin Wang、Xiumei Ma、Jianli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.030

  日期：2019.11

  tryptanthrin (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione), and its analogues are found to exhibit potent antitumor and anti-MRSA activities. An efficient and convenient method has been developed for the synthesis of tryptanthrin D-ring derivatives through the reaction of substituted tryptanthrins and secondary amines in moderate to good yields. Some of the new compounds exhibited antitumor activities against the human

  发现天然生物碱类胰蛋白酶（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮）及其类似物表现出有效的抗肿瘤和抗-MRSA活性。已经开发了一种有效且方便的方法，该方法通过使取代的色胺酮与仲胺反应以中等至良好的产率合成色胺酮D-环衍生物。一些新化合物对人肿瘤细胞系A549，HCT116和MDA-MB-231表现出抗肿瘤活性，低微摩尔水平的平均IC 50值。此外，某些化合物显示出优异的抗MRSA活性，并且比万古霉素更有效，Mu50，RN4220和Newman菌株的MIC值为0.31–1.25μg/ mL。
• [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010058314A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  This invention relates to known and novel hydroxyquinolin-2(1H)-ones and derivatives thereof which are useful for the treatment of cognitive-related disorders and neuropathic pain disorders in a mammal, e.g., a human. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。
• Novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Roux Richard

  公开号：US20050176770A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds of formula: and to solvates and/or hydrates thereof, with affinity for and selectivity towards the V 1b receptors or both the V 1b and V 1a receptors of arginine-vasopressin. The invention also relates to a process for preparing them, to the intermediate compounds of formula (II) which are useful for preparing them, to pharmaceutical compositions containing them and to their use for preparing medicinal products.

  本发明涉及式的化合物：以及其溶剂化物和/或水合物，具有亲和力和选择性，对精氨酸加压素的V1b受体或V1a和V1b受体均有亲和力。本发明还涉及制备它们的方法，用于制备它们的有用的式（II）的中间化合物，含有它们的制药组合物以及它们用于制备药物的用途。