2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole | 890715-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 2-[Ethylsulfanyl-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 890715-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃S
• 分子量: 271.386
• InChiKey: ZAROZQMXJLSFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-乙烯基吡咯中的乙烯基亲核取代：通往稳定烯醇新家族的途径

  摘要：

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于将其乙硫基交换为羟基（NaOH，H 2 O-甲醇，40-45°C，1小时），得到2-（2-氰基-1-羟基乙烯基）吡咯类是稳定的烯醇类新家族，收率为50-94％。乙烯基亲核取代在起始吡咯及其环状异构体3-亚氨基吡咯烷酮的双键处进行。X射线结构分析和NMR光谱表明，烯醇通过极强的分子内H键键得以稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbodithioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,2-dicyano-1-ethylthioethenyl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-乙烯基吡咯中的乙烯基亲核取代：通往稳定烯醇新家族的途径

  摘要：

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于将其乙硫基交换为羟基（NaOH，H 2 O-甲醇，40-45°C，1小时），得到2-（2-氰基-1-羟基乙烯基）吡咯类是稳定的烯醇类新家族，收率为50-94％。乙烯基亲核取代在起始吡咯及其环状异构体3-亚氨基吡咯烷酮的双键处进行。X射线结构分析和NMR光谱表明，烯醇通过极强的分子内H键键得以稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.009

文献信息

• Easy α- to β-migration of an enol moiety on a pyrrole ring
  作者：Boris A. Trofimov、Ol’ga V. Petrova、Lyubov’ N. Sobenina、Igor’ A. Ushakov、Al’bina I. Mikhaleva、Yurii Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.148

  日期：2006.5

  Functionalized pyrrolic enols, 2-(2,2-dicyano-1-hydroxyethenyl)-1-methylpyrroles, synthesized from 2-ethenylpyrroles by a nucleophilic SEt-OH exchange, upon heating (75-142 degrees C) are readily rearranged to their 3-isomers in near to quantitative yield. The inter or intramolecular auto-protonation of a pyrrole ring by the acidic enol hydroxyl to form a mesomeric pyrrolium cation or zwitterion is suggested to be a key step in the rearrangement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.