3-methyl-7,8,16,17,25,26-hexaoxatrispiro[5.2.69.2.618.26]hexacosane | 1227953-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3-methyl-7,8,16,17,25,26-hexaoxatrispiro[5.2.69.2.618.26]hexacosane
• 英文别名: 3-methyl-7,8,16,17,25,26-hexaoxatrispiro[5.2.6⁹.2.6¹⁸.2⁶]hexacosane
• CAS: 1227953-67-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: BDIZHUXZRAYPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7,8,16,17,25,26-hexaoxatrispiro[5.2.69.2.618.26]hexacosane 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以28%的产率得到methylcycloheptadecane
  参考文献：
  名称：

  极端条件下的流动化学：合成具有麝香气味的大环化合物

  摘要：

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00663
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-7,8,16,17,25,26-hexaoxatrispiro[5.2.69.2.618.26]hexacosane
  参考文献：
  名称：

  极端条件下的流动化学：合成具有麝香气味的大环化合物

  摘要：

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00663

文献信息

• Synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes by iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals
  作者：A. O. Terent’ev、M. M. Platonov、I. B. Krylov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-010-0012-8

  日期：2009.2

  Iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals give, via replacement of two alkoxy groups, the cyclic peroxides, 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes, in up to 82% yields. The cyclization is very sensitive to the solvent nature. Among MeCN, Et2O, THF, CHCl3, CH2Cl2, hexane, and MeOH, the best results were achieved with the first three solvents.

  碘催化双（1-氢过氧环烷基）过氧化物与酮的反应，通过取代两个烷氧基基团，产生了环状过氧化物--1,2,4,5,7,8-六氧羰烷，收率高达 82%。环化反应对溶剂性质非常敏感。在 MeCN、Et2O、THF、CHCl3、CH2Cl2、己烷和 MeOH 溶剂中，前三种溶剂的效果最好。