2-(4-acetoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochroman-5,7-diyl diacetate | 1141487-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-acetoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochroman-5,7-diyl diacetate
• CAS: 1141487-32-2
• 化学式: C₂₆H₂₆O₈
• 分子量: 466.488
• InChiKey: LJLXWZTYAUBASN-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-124 °C
• 沸点：
  628.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochroman-5,7-diyl diacetate 在 甲醇 、 ammonium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到8-异戊烯基柚皮素
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for C8-Prenylation of Flavonols and Flavanones

  摘要：

  Synthesis of C8-prenylated flavonols and flavanones via the palladium-catalyzed 7-O-1,1-dimethylprop-2-enylation, followed by Claisen rearrangement is described. Two regioselectivities (carbon-carbon bond formation at either the tail or head of the prenyl group and carbon-carbon bond formation at either C8 or C6) were efficiently improved when acetic anhydride was used as a solvent instead of N,N-dimethylformamide.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290756
• 作为产物：
  描述：

  外消旋8-异戊烯基柚皮素 在 吡啶 、 甲酸 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-acetoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochroman-5,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移催化加氢获得高对映体纯黄酮的实用方法

  摘要：

  令人惊讶的选择性容易获得的，外消旋的β-手性酮的，非酶动力学拆分启用标题处理，（见方案将其应用于多个生物活性黄烷酮的快速合成在几乎对映体纯形式; MOM =甲氧基甲基，在Ts = p -甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306500