1-(10-bromodecyl)thymine | 149949-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(10-bromodecyl)thymine
• CAS: 149949-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 345.28
• InChiKey: OXKZNOBRGJUYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腺嘌呤 、 1-(10-bromodecyl)thymine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到9-[10-(thymin-1-yl)decyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Effect of a Polymethylene Chain on the Intramolecular Hydrogen Bond between Adenine and Thymine

  摘要：

  在氯仿中，通过核磁共振谱法研究了9-[ω-(胸苷-1-基)烷基]腺苷的腺苷环和胸苷环之间的分子内氢键形成。分子内氢键的形成依赖于腺苷和胸苷之间聚亚甲基链的长度，并估算了热力学参数。聚亚甲基链的长度导致化合物的物理性质产生明显差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.285
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(10-bromodecyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  胶束中的分子识别：氢键和疏水性在 SDS 胶束中腺嘌呤-胸腺嘧啶碱基配对中的作用

  摘要：

  本文描述了一类新的分子受体 2，它们通过氢键（碱基配对）在水溶液中结合腺嘌呤衍生物 3。受体是嵌入胶束的胸腺嘧啶基团的超分子组装体，当（胸腺嘧啶烷基）铵盐 1 [Thy-(CH 2 ) n -N + Me 3 ] 与十二烷基硫酸钠 (SDS) 水溶液混合时，胶束会自组装。NMR 滴定研究和 Job 的方法表明，结合以 1:1 的腺嘌呤-胸腺嘧啶化学计量发生，其方式与胶束内的碱基配对一致。在没有 SDS 的情况下，碱基堆积优先于碱基配对

  DOI：

  10.1021/ja00070a007

文献信息

• NMR and UV Study of 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[thymine] and 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[uracil]
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/bcsj.70.2239

  日期：1997.9

  Treatment of thymine or uracil with Br(CH2)nBr (n = 3—10) in the presence of t-BuOK gave 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[thymine] or 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[uracil] together with 1-(ω-bromoalkyl)thymine or 1-(ω-bromoalkyl)uracil. The structures of these products were determined on the basis of the coupling constants between 5- and 3-positions of uracil ring on the 1H NMR spectra. Molecular aggregation of the thymine and uracil rings of these compounds in aqueous solution was studied on the basis of their 1H NMR and UV spectra. A stacking interaction of the two thymine rings linked by shorter polymethylene chains such as trimethylene and tetramenthylene groups was observed.

  将胸腺嘧啶或尿嘧啶与Br(CH2)nBr（n = 3—10）在t-BuOK存在下处理，得到了1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[胸腺嘧啶]或1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[尿嘧啶]，以及1-(ω-溴烷基)胸腺嘧啶或1-(ω-溴烷基)尿嘧啶。这些产物的结构是基于尿嘧啶环中5位和3位之间的耦合常数在1H NMR光谱上的分析来确定的。基于它们的1H NMR和紫外光谱，研究了这些化合物在水溶液中胸腺嘧啶和尿嘧啶环的分子聚集情况。观察到由较短的聚亚 methylene 链（如三亚甲基和四亚甲基基团）连接的两个胸腺嘧啶环之间存在堆叠相互作用。