Ethyl-4-acetoacetoxy-crotonat | 65330-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-4-acetoacetoxy-crotonat
• 英文别名: [(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 65330-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: MZIJPHVCKUGVEL-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 乙基(2E)-4-羟基-2-丁烯酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Ethyl-4-acetoacetoxy-crotonat
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. LXXXV. Reactions of 4-bromo-3-hydroxybutanoate and its acyl derivatives.

  摘要：

  将 4-溴-3-羟基丁酸乙酯（I）与乙酸酐、苯甲酰氯、二乙烯和异氰酸苯酯酰化，生成 3-乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIa）、分别生成 3-乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIa）、3-苯甲酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIb）、3-乙酰乙酰氧基-4-溴丁酸乙酯（IIc）和 4-溴-3-（N-苯基氨基甲酰氧基）丁酸乙酯（IId）。IIa 与乙醇中的乙醇钠反应生成 4-羟基巴豆酸乙酯（III）和 4-溴巴豆酸乙酯（IV）。IIb 的类似反应得到 IV 和 4-苯甲酰氧基巴豆酸乙酯（Vb）。同样，IIc 也转化为 III、4-乙酰乙酰氧基巴豆酸酯（Vc）和 3-乙酰基-4-乙氧羰基甲基四氢呋喃-2-酮（VI）。另一方面，在相同条件下，IId 的反应没有产生酰基迁移产物，如 4-N-苯基氨基甲酰氧基巴豆酸乙酯（Vd），但得到了 4-苯胺巴豆酸乙酯（VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2692