O-acetyl-7,8-seco-<2(R)-piperidinecarboxylic acid>⁸-cyclosporin-7-thiocarboxylic acid S-benzyl ester | 164029-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: O-acetyl-7,8-seco-<2(R)-piperidinecarboxylic acid>⁸-cyclosporin-7-thiocarboxylic acid S-benzyl ester
• 英文别名: [(E,2S,3R,4R)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]-methylamino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2R)-piperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-1-oxooct-6-en-3-yl] acetate
• CAS: 164029-01-0
• 化学式: C₇₄H₁₂₅N₁₁O₁₃S
• 分子量: 1408.94
• InChiKey: JPGKTTTUMOVCAE-DUGCUATBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyl-7,8-seco-<2(R)-piperidinecarboxylic acid>⁸-cyclosporin-7-thiocarboxylic acid S-benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到7,8-seco-<2(R)-piperidinecarboxylic acid>⁸-cyclosporin
  参考文献：
  名称：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素醚的制备及体外活性。

  摘要：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素（2）与一系列烷基化剂在相转移条件下的反应得到烷基化产物3-6。2与溴乙酸受阻酯的烷基化反应得到结晶酯7和8。在碱性条件下水解，得到酸10。酯8还原生成新的环孢菌素11。在另外两个步骤中将其转化为15。在相似的两个步骤中从15制备步骤序列17。由2获得2-（溴甲基）丙烯酸甲酯产物20。2与49烷基化，然后脱保护，得到24。制备了线性异构体27。3-羟丙基醚30由28分两步制备。4-羟丁基醚31可从2和1，4-二溴丁烷中获得。11的羟基转化为甲苯磺酸酯32。32的碱处理导致产生双环[3（R）-吗啉羧酸] 8-环孢菌素（39）。经由[36]制备[2-乙氧基-5-吗啉羧酸] 8-环孢菌素40。对溴乙酸酯37进行碱处理，得到吗啉酮衍生物41。[4（R）-恶唑烷羧酸] 8-环孢菌素（42）从以下获得。 2和亚甲基溴。从24制备甲苯磺酸酯38，并将其环化为六氢氧杂ze庚因衍生物43。[42（R）-哌啶羧酸]

  DOI：

  10.1021/jm00011a004
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-N-Boc-7,8-seco-<2(R)-piperidinecarboxylic acid>⁸-cyclosporin-7-thiocarboxylic acid S-benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到O-acetyl-7,8-seco-<2(R)-piperidinecarboxylic acid>⁸-cyclosporin-7-thiocarboxylic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素醚的制备及体外活性。

  摘要：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素（2）与一系列烷基化剂在相转移条件下的反应得到烷基化产物3-6。2与溴乙酸受阻酯的烷基化反应得到结晶酯7和8。在碱性条件下水解，得到酸10。酯8还原生成新的环孢菌素11。在另外两个步骤中将其转化为15。在相似的两个步骤中从15制备步骤序列17。由2获得2-（溴甲基）丙烯酸甲酯产物20。2与49烷基化，然后脱保护，得到24。制备了线性异构体27。3-羟丙基醚30由28分两步制备。4-羟丁基醚31可从2和1，4-二溴丁烷中获得。11的羟基转化为甲苯磺酸酯32。32的碱处理导致产生双环[3（R）-吗啉羧酸] 8-环孢菌素（39）。经由[36]制备[2-乙氧基-5-吗啉羧酸] 8-环孢菌素40。对溴乙酸酯37进行碱处理，得到吗啉酮衍生物41。[4（R）-恶唑烷羧酸] 8-环孢菌素（42）从以下获得。 2和亚甲基溴。从24制备甲苯磺酸酯38，并将其环化为六氢氧杂ze庚因衍生物43。[42（R）-哌啶羧酸]

  DOI：

  10.1021/jm00011a004