((4R,4aS,7R,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-7-hydroxy-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-(epiminomethano)-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-15-yl)(phenyl)methanone | 1373399-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: ((4R,4aS,7R,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-7-hydroxy-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-(epiminomethano)-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-15-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1373399-87-1
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₄
• 分子量: 472.584
• InChiKey: HRBZBLJWEBLZQE-YGFVOSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,4aS,7R,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-7-hydroxy-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-(epiminomethano)-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-15-yl)(phenyl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到[(1S,2R,6R,14R,15R)-5-(cyclopropylmethyl)-11,15-dihydroxy-13-oxa-5,17-diazahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-17-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的新型阿片样物质配体的设计与合成及其药理作用

  摘要：

  合成了一种具有稳定的环状亚胺16的新型阿片样物质配体及其具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的衍生物。与具有氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物21相比，亚胺16对μ受体的亲和力更高。在合成的衍生物中，在8-氮上带有环丙基甲基的氮杂双[2.2.2]辛烷衍生物18d对μ受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,14R,15R)-5-(cyclopropylmethyl)-11-methoxy-13-oxa-5,17-diazahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-15-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((4R,4aS,7R,7aR,12bR)-3-(cyclopropylmethyl)-7-hydroxy-9-methoxy-1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydro-4a,7-(epiminomethano)-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-15-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的新型阿片样物质配体的设计与合成及其药理作用

  摘要：

  合成了一种具有稳定的环状亚胺16的新型阿片样物质配体及其具有氮杂双环[2.2.2]辛烷骨架的衍生物。与具有氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的化合物21相比，亚胺16对μ受体的亲和力更高。在合成的衍生物中，在8-氮上带有环丙基甲基的氮杂双[2.2.2]辛烷衍生物18d对μ受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.001