(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-pentanoic acid ethyl ester | 16944-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 16944-76-6
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₈
• 分子量: 529.59
• InChiKey: SSIAJIYPIVISJQ-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  141.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-pentanoic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-4-Hydrazinocarbonyl-4-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-butyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。含有甘氨酸或丙氨酸代替缬氨酸的短杆菌肽 S 和环孢菌素 S 的 XL 类似物

  摘要：

  为了研究短杆菌肽 S 分子中缬氨酸残基对抗菌活性的贡献，通过环化反应制备了短杆菌肽 S 的两种类似物 1, 1'-甘氨酸和 1, 1'-L-丙氨酸-短杆菌肽 S线性十肽活性酯在吡啶中的反应。还通过线性五肽活性酯的环化制备了 1-甘氨酸和 1-L-丙氨酸-环半短杆菌素 S。测试了由此获得的四种环肽对细菌生长的影响；只有 1, 1'-丙氨酸-短杆菌肽 S 的活性与天然短杆菌肽 S 一样，而其他三种类似物对任何测试的微生物都没有活性。结果表明短杆菌肽S中缬氨酸的侧链可以被较小的脂肪族侧链甲基取代，而不会影响活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1975
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄氧基羰酰叠氮物 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-propionylamino]-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽抗生素的研究。含有甘氨酸或丙氨酸代替缬氨酸的短杆菌肽 S 和环孢菌素 S 的 XL 类似物

  摘要：

  为了研究短杆菌肽 S 分子中缬氨酸残基对抗菌活性的贡献，通过环化反应制备了短杆菌肽 S 的两种类似物 1, 1'-甘氨酸和 1, 1'-L-丙氨酸-短杆菌肽 S线性十肽活性酯在吡啶中的反应。还通过线性五肽活性酯的环化制备了 1-甘氨酸和 1-L-丙氨酸-环半短杆菌素 S。测试了由此获得的四种环肽对细菌生长的影响；只有 1, 1'-丙氨酸-短杆菌肽 S 的活性与天然短杆菌肽 S 一样，而其他三种类似物对任何测试的微生物都没有活性。结果表明短杆菌肽S中缬氨酸的侧链可以被较小的脂肪族侧链甲基取代，而不会影响活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.1975