ethyl 2-aminohex-5-enoate | 360059-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-aminohex-5-enoate
• CAS: 360059-80-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: LIQJLTLJINLIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-aminohex-5-enoate 在 碳酸氢钠 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  S-Adenosylhomocysteine Analogues with the Carbon-5‘ and Sulfur Atoms Replaced by a Vinyl Unit

  摘要：

  Cross-metathesis of suitably protected 5'-deoxy-5'-methyleneadenosines with racemic and chiral N-Boc-protected six-carbon amino acids bearing a terminal double bond in the presence of the Hoveyda-Grubbs catalyst gave adenosylhomocysteine analogues with the C5'-C6' double bond. Bromination with pyridinium tribromide and dehydrobromination with DBU followed by standard deprotections yielded the 5'-(bromo) vinyl analogue.

  DOI：

  10.1021/ol062026m
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-己酸乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-aminohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  模仿酶促氨基转移：尝试理解和发展手性α-氨基酸的催化不对称方法。

  摘要：

  试图通过机理研究和在不对称催化与酶促反应之间架起桥梁，并发展了一种手性路易斯酸催化的伯胺催化α-酮基酯的催化和对映选择性方法的氨基化反应，作为氨基转移酶的模型。使用伯胺氮源（例如吡nitrogen胺和4-吡啶甲基胺），不同的路易斯酸可以催化α-酮基酯的半氨基转移。使用氘标记的化合物对路易斯酸催化的半反式氨基转移的机理研究表明，氘原子在α-氨基酸衍生物的多个位置上掺入，表明α-酮酯的烯醇在其中起着重要的作用。反应路径。催化对映选择性反应取决于溶剂的pKa值，因为对映选择性仅在相对于甲醇具有高pKa值的溶剂中获得。但是，较强的酸性条件通常可提供较好的收率，但对映选择性差。筛选了一系列手性路易斯酸作为对映选择性半氨基转移反应的催化剂，并获得了中等收率和高达46％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b404381b

文献信息

• Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20170319536A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• [EN] MACROCYCLIC PURINES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PURINES MACROCYCLIQUES DESTINÉES AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014009509A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  This invention relates macrocyclic purine derivatives having formula (I), processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in treating viral infections.

  这项发明涉及具有式(I)的大环嘌呤衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在治疗病毒感染中的应用。
• Nitroxyl Catalysts for Six-Membered Ring Bromolactonization and Intermolecular Bromoesterification of Alkenes with Carboxylic Acids
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Seiji Tsuzuki、Kozo Fujii、Takeshi Morita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03546

  日期：2021.1.15

  includes a six-membered ring bromolactonization of alkenyl carboxylic acids catalyzed by AZADO as the nitroxyl radical catalyst, and an intermolecular bromoesterification of alkenes with carboxylic acids using NMO as the N-oxide catalyst. We also accomplished a remote diastereoselective bromohydroxylation via an AZADO-catalyzed six-membered ring bromolactonization and a subsequent ring cleavage reaction

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。
• Reaction Control in Synthetic Organic Photochemistry: Switching between [5+2] and [2+2] Modes of Cycloaddition
  作者：Claudio Roscini、Kara L. Cubbage、Malcolm Berry、Andrew J. Orr-Ewing、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904059

  日期：2009.11.2

  Split personality: Reaction conditions that enable powerful control over the mode of photocycloaddition in maleimides have been developed. Direct irradiation favors the [5+2] mode whereas sensitized irradiation allows a complete switch to the [2+2] mode (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• [EN] MACROCYCLES CONTAINING A 1,3,4-OXADIAZOLE RING FOR USE AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MACROCYCLES CONTENANT UN CYCLE 1,3,4-OXADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022109573A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公开提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这样的调节剂的过程。