S¹-[(4-benzyl-4-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-2-pyrazinyl)methyl] ethanethioate | 428506-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: S¹-[(4-benzyl-4-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-2-pyrazinyl)methyl] ethanethioate
• 英文别名: S-[(4-benzyl-6-chloro-3-oxopyrazin-2-yl)methyl] ethanethioate
• CAS: 428506-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 308.788
• InChiKey: VJWLDLBCERAEOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-83.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  429.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S¹-[(4-benzyl-4-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-2-pyrazinyl)methyl] ethanethioate 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-benzyl-7-nitro-5,6,7,8-tetrahydro-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  取代的环丁砜[3,4- c ]吡啶-4（1 H）-ones产生的吡啶酮邻喹啉甲烷的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  将1-苄基-3-（溴甲基）-2（1 H）-吡嗪酮转化为[3,4- c ]环丁砜8a以及在环丁烯环上具有亲二烯键的其他（1-或3-）取代衍生物。从邻-QDM前体8热挤出二氧化硫导致产生3，4-二亚甲基-2（1H）-吡嗪酮9，其与各种亲二烯体原位反应。取代的前体的热解导致相应的o -QDM中间体的分子内环加成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00826-3
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-氯-3-甲基吡嗪-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S¹-[(4-benzyl-4-chloro-3,4-dihydro-3-oxo-2-pyrazinyl)methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Sulfolene pyridinones as precursors for pyridinone ortho -quinodimethanes and their Diels–Alder adducts

  摘要：

  2(1H)-Pyrazinones were converted into [3,4-b] and [3,4-c] sulfolene pyridinones 4 and 5, serving as precursors for the corresponding 3.4- and 5.6-dimethylene 2(1H)-pyridinone ortho-quinodimethanes. These were trapped by in situ reaction with dienophiles. Tethering of 4 also enabled intramolecular cycloaddition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02275-4