(S)-2-Amino-6-(dihydroxyboryl)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-6-(dihydroxyboryl)hexanoic acid
• 英文别名: 2(S)-amino-6‑boronohexanoic acid；(2S)-2-amino-6-boronohexanoic acid；(S)-2-amino-6-boronohexanoic acid；2-(S)-amino-6-boronohexanoic acid；2(S)-amino-6-boronohexanoic acid；amino-2-borono-6-hexanoic acid；(2S)-2-azaniumyl-6-boronohexanoate
• 化学式: C₆H₁₄BNO₄
• 分子量: 174.992
• InChiKey: HFKKMXCOJQIYAH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-2-Amino-6-(dihydroxyboryl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of ω-borono-α-amino acids † as active-site probes of arginase and nitric oxide synthases

  摘要：

  根据一般方法合成了不同链长的对映体纯Ï-硼-δ-氨基酸，包括烯基和炔基溴化物与源自甘氨酸和(S)-2-[Nâ²-(N-苄基丙烯酰)氨基]二苯甲酮的希夫碱的 NiII 复合物缩合，中间体Ï-不饱和δ-氨基酸与二异松蒎烯硼烷氢硼化，以及乙醛氧化。其中一些化合物是大鼠肝脏和小鼠巨噬细胞精氨酸酶的强效抑制剂，这表明 B（OH）2 和 δ-氨基酸基团之间的距离是决定它们与精氨酸酶相互作用的关键因素。相比之下，它们对神经元和诱导型 NO 合酶没有影响。

  DOI：

  10.1039/a908140b

文献信息

• Synthesis and evaluation of ω-borono-α-amino acids † as active-site probes of arginase and nitric oxide synthases
  作者：Sylvain Collet、François Carreaux、Jean-Luc Boucher、Stéphanie Pethe、Michel Lepoivre、Renée Danion-Bougot、Daniel Danion

  DOI：10.1039/a908140b

  日期：——

  Enantiomerically pure ω-borono-α-amino acids of various chain lengths have been synthesized according to a general methodology involving condensation of alkenyl and alkynyl bromides with NiII complex of the Schiff base derived from glycine and (S)-2-[N′-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone, hydroboration of the intermediate ω-unsaturated α-amino acids with diisopinocampheylborane, and oxidation with acetaldehyde. Some of these compounds act as potent inhibitors of rat liver and murine macrophage arginases, demonstrating that distance between the B(OH)2 and α-amino acid groups is a key determinant for their interaction with arginase. In contrast, they are without effect on neuronal and inducible NO synthases.

  根据一般方法合成了不同链长的对映体纯Ï-硼-δ-氨基酸，包括烯基和炔基溴化物与源自甘氨酸和(S)-2-[Nâ²-(N-苄基丙烯酰)氨基]二苯甲酮的希夫碱的 NiII 复合物缩合，中间体Ï-不饱和δ-氨基酸与二异松蒎烯硼烷氢硼化，以及乙醛氧化。其中一些化合物是大鼠肝脏和小鼠巨噬细胞精氨酸酶的强效抑制剂，这表明 B（OH）2 和 δ-氨基酸基团之间的距离是决定它们与精氨酸酶相互作用的关键因素。相比之下，它们对神经元和诱导型 NO 合酶没有影响。