methyl (2R)-3-hydroxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]propanoate | 179053-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-hydroxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]propanoate
• CAS: 179053-09-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UZZOVMULLXBEMS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-hydroxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]propanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-(Hydroxymethyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of DA-1229: A potent, long acting dipeptidyl peptidase-4 inhibitor for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  A series of beta-amino amide containing substituted piperazine-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl pepdidase-4 (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. As results of intensive SAR study of the series, (R)-4-[(R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoyl]-3-(t-butoxymethyl)-piperazin-2-one (DA-1229) displayed potent DPP-4 inhibition pattern in several animal models, was selected for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.029
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸甲酯 、 N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 methyl (2R)-3-hydroxy-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of DA-1229: A potent, long acting dipeptidyl peptidase-4 inhibitor for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  A series of beta-amino amide containing substituted piperazine-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl pepdidase-4 (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. As results of intensive SAR study of the series, (R)-4-[(R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-butanoyl]-3-(t-butoxymethyl)-piperazin-2-one (DA-1229) displayed potent DPP-4 inhibition pattern in several animal models, was selected for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.029

文献信息

• PEPTIDE NUCLEIC ACID CONJUGATES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0804456B1

  公开（公告）日：2002-08-21
• EP0804456A4
  申请人：——

  公开号：EP0804456A4

  公开（公告）日：1999-05-19
• US7223833B1
  申请人：——

  公开号：US7223833B1

  公开（公告）日：2007-05-29
• [EN] PEPTIDE NUCLEIC ACID CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUES D'ACIDES NUCLEIQUES PEPTIDIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1996011205A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  [EN] A novel class of peptide nucleic acids are described which include a conjugate attached thereto. The peptide nucleic acids generally comprise ligands such as naturally occurring DNA bases attached to a peptide backbone through a suitable linker.
  [FR] Cette invention se rapporte à un nouvelle classe d'acides nucléiques peptidiques, qui contiennent un conjugué fixé à eux. Ces acides nucléiques peptidiques comprennent généralement des ligands tels que des bases d'ADN existant à l'état naturel, qui sont fixées à un squelette peptidique par un segment de liaison approprié.