1-(4-fluorophenyl)-2-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)ethanone oxime | 601521-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-[2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]ethanone oxime；N-[1-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 601521-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FN₃OS
• 分子量: 277.322
• InChiKey: VXQWTLJYFHJLQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)ethanone oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 4-(3-bromo-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-c]pyrimidin-7-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  发现咪唑并[1,2- a ]吡嗪和吡唑并[1,5- c ]嘧啶作为TARPγ-8选择性AMPAR负调节剂

  摘要：

  该报告公开了咪唑并[1,2- a ]吡嗪和吡唑并[1,5- c ]嘧啶作为α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸酯受体（AMPARs）的选择性负调节剂的发现和表征。）与跨膜AMPAR调节蛋白γ-8相关。咪唑并吡嗪5最初被鉴定为有前途的γ-8选择性高通量筛选命中物，随后的结构-活性关系优化产生了纳摩尔级，脑渗透剂。用等位吡唑并嘧啶骨架替代咪唑并吡嗪核改善了微粒体稳定性和外排负债，从而提供26，JNJ-61432059。口服后26 在小鼠海马中显示出时间和剂量依赖性的AMPAR /γ-8受体占有率，从而在角膜点燃和戊四氮（PTZ）抗惊厥模型中产生了强大的癫痫发作保护作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00599
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  发现咪唑并[1,2- a ]吡嗪和吡唑并[1,5- c ]嘧啶作为TARPγ-8选择性AMPAR负调节剂

  摘要：

  该报告公开了咪唑并[1,2- a ]吡嗪和吡唑并[1,5- c ]嘧啶作为α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸酯受体（AMPARs）的选择性负调节剂的发现和表征。）与跨膜AMPAR调节蛋白γ-8相关。咪唑并吡嗪5最初被鉴定为有前途的γ-8选择性高通量筛选命中物，随后的结构-活性关系优化产生了纳摩尔级，脑渗透剂。用等位吡唑并嘧啶骨架替代咪唑并吡嗪核改善了微粒体稳定性和外排负债，从而提供26，JNJ-61432059。口服后26 在小鼠海马中显示出时间和剂量依赖性的AMPAR /γ-8受体占有率，从而在角膜点燃和戊四氮（PTZ）抗惊厥模型中产生了强大的癫痫发作保护作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00599

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE AND PYRAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINE, DERIVES DE PYRAZOLOTRIAZINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT LESDITS DERIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003076441A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents. For the prophylaxis or treatment of a condition or disease associated with a herpes viral infection.

  本发明提供了式(I)的化合物，含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及它们作为药物剂的用途。用于预防或治疗与疱疹病毒感染相关的疾病或病症。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINES AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRAZINES ET PYRAZOLOPYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176457A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [Formula should be inserted here] Also provided herein are pharmaceutical compositions, comprising compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I).

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药用盐、N-氧化物或溶剂化合物，[应在此处插入公式] 本文还提供了含有式（I）化合物的药物组合物，并且使用了式（I）化合物的方法。
• Pyrazolopyrimidine and pyrazolotriazine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20050124616A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides compounds of formula (I): pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了式(I)的化合物：含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及它们作为药物制剂的使用。
• Pyrazolopyrimidine and Pyrazolotriazine Derivatives and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20070232623A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention provides compounds of formula (I): pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了式(I)化合物：包含它们的药物组合物、制备它们的方法以及它们作为药物代理的用途。
• Pyrazolopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07247626B2

  公开（公告）日：2007-07-24

  The present invention provides compounds of formula (I): pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了式(I)的化合物：含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及它们作为药物的用途。