Acetic acid (2S,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 525548-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Acetic acid (2S,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 525548-18-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LDRPNISUWKHEMQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 乙酰氧基乙醛 在 chiral salen cobalt(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 、 [(2S,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 、 Acetic acid (2S,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 、 Acetic acid (2S,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性金属芥子配合物催化1-甲氧基丁1,3-二烯高压[4 + 2]环加成至乙醛衍生的异二烯体

  摘要：

  手性（salen）Cr（III）Cl 4a – d和5或（salen ）催化的1-甲氧基丁1,3-二烯1与各种O保护的乙醇醛2的高压（大约10 kbar）反应）Co（II）6a – f和7种配合物已被研究。叔丁基二甲基甲硅烷基氧基乙醛2a获得了最佳结果。该反应以[4 + 2]环加合物3a的高收率（最高90％）和非对映选择性（最高92％）和对映选择性（最高93％ee）提供。，是具有重大合成意义的化合物。讨论了环加成反应的立体化学模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.031

文献信息

• The High-Pressure [4+2] Cycloaddition of Activated 1,3-Dienes to Nonactivated­ Heterodienophiles Derived from Glycolaldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Małgorzata Malinowska、Piotr Sałań、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1055/s-2002-35985

  日期：——

  [4+2] Cycloaddition of 1,3-dienes to glycolaldehyde derivatives, leading to 5,6-dihydro-2H-pyrans, was effected by high pressure (10 kbar) in the presence of Eu(fod)3 (2%). Enantioselective version of the reaction was also studied.

  在 Eu(fod)3 (2%) 存在下，通过高压（10 千巴）将 1,3 二烯与乙醛衍生物进行 [4+2] 环加成反应，生成 5,6 二氢-2H-吡喃。 还研究了该反应的对映体选择性。