(2R)-2-Butylpyrrolidine | 129446-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R)-2-Butylpyrrolidine
• 英文别名: (-)-2(R)-Butylpyrrolidine；(R)-2-butyl-1-pyrrolidine；(R)-2-Butylpyrrolidine
• CAS: 129446-21-5
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: CKHOSERPJPIUIL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-Butylpyrrolidine 、 对甲苯磺酰氯 在 二乙基异丙基胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-butylpyrrolidine tosylate
  参考文献：
  名称：

  从手性 (R)-苯基甘氨醇衍生的双环 1,3-恶唑烷中简单立体选择性地合成对映体纯 2-取代吡咯烷和哌啶

  摘要：

  手性、非外消旋的 2-取代吡咯烷和哌啶通过三个步骤从 (R)-苯基甘氨醇和 γ-或 δ-氯酮以高 ee 和中等至良好的化学产率制备。合成的关键步骤是通过 (R)-苯基甘氨醇和相应的酮缩合制备的手性双环 1,3-恶唑烷的立体选择性还原开环。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1719::aid-ejoc1719>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2R)-2-Butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜试剂立体选择性地加成到N-酰基亚胺离子上，可以进行反式2，5-二取代的吡咯烷的手性合成。

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87047-2

文献信息

• Synthesis of chiral cyclic amines via Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of cyclic imines
  作者：Ying Zhang、Duanyang Kong、Rui Wang、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c7ob00442g

  日期：——

  A highly enantioselective hydrogenation of cyclic imines for synthesis of chiral cyclic amines has been realized. With the complex of iridium and (R,R)-f-spiroPhos as the catalyst, a range of cyclic 2-aryl imines were smoothly hydrogenated under mild conditions without any additive to provide the corresponding chiral cyclic amines with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. Moreover, this

  已经实现了用于合成手性环状胺的环状亚胺的高度对映选择性氢化。以铱和（R，R）-f-spiroPhos的络合物为催化剂，在不添加任何添加剂的情况下，将一系列环状2-芳基亚胺在温和条件下平稳氢化，从而提供相应的手性环状胺，对映选择性高达98 ％ee。而且，该方法可以成功地应用于（+）-（6 S，10b R）-McN-4612-Z的合成。
• Asymmetric synthesis XIII synthesis of 2-alkylpyrrolidines: Towards azabicyclic systems
  作者：S. Arseniyadis、P.Q. Huang、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80168-9

  日期：——

  The enantiospecific synthesis of a series of 2(S)-alkylpyrrolidines from 2-cyano oxazolopyrrolidine synthon is described. Two of the synthesised compounds represent key intermediates towards ozabicyclic alkaloids.

  描述了由2-氰基恶唑并吡咯烷合子合成一系列2（S）-烷基吡咯烷的对映体特异性。两种合成的化合物代表了向氮杂双环生物碱的关键中间体。
• Pyrrolo[2,3-C]pyridines and related analogs as LSD-1 inhibitors
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US11168082B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I and II: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, R3, X, W, Y, and Z are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides compounds of Formula I and II for use to treat a condition or disorder responsive to LSD1 inhibition such as cancer.

  本公开提供了式 I 和 II 所代表的化合物：及其药学上可接受的盐和溶液，其中 R1、R2、R3、X、W、Y 和 Z 如说明书中所定义。本公开还提供了式 I 和 II 的化合物，用于治疗对 LSD1 抑制有反应的病症或紊乱，如癌症。
• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines from 3-acylpropionic acids
  作者：A. I. Meyers、Laurence E. Burgess

  DOI：10.1021/jo00007a011

  日期：1991.3

  The title compounds have been prepared from 3-acylpropionic acids 2 and (-)-R-phenylglycinol in a three-step sequence in > 98% enantiomeric excess. The R group in 2 ultimately becomes the 2-substituent in the chiral pyrrolidine.
• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines and 5-substituted pyrrolidinones
  作者：Laurence E. Burgess、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00032a012

  日期：1992.3

  An efficient procedure for the preparation of the title compounds in high enantiomeric purity has been realized starting from 3-acylpropionic acids. Stereoselective reduction of chiral bicyclic lactams 2a-h, prepared from the corresponding gamma-keto acid and (R)-phenylglycinol, using alane or triethylsilane with titanium tetrachloride provided the N-substituted pyrrolidines and pyrrolidinones, respectively. Subsequent cleavage of the phenylglycinol returned the desired amines and lactams. The enantiomeric purity of these compounds was determined to be > 98% by chiral stationary-phase HPLC.