6-isobutyl-5,6-dihydro-2-pyrone | 84033-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-isobutyl-5,6-dihydro-2-pyrone
• 英文别名: 6-isobutyl-5,6-dihydropyran-2-one；2-(2-Methylpropyl)-2,3-dihydropyran-6-one；2-(2-methylpropyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 84033-92-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OLMFREJGYCNLOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isobutyl-5,6-dihydro-2-pyrone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.8 g的产率得到(2Z,4E)-7-methyl-2,4-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  雷莫拉宁新半合成衍生物的合成和初步生物学表征。

  摘要：

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm070042z
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-methylbutyl acetate 在 盐酸 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6-isobutyl-5,6-dihydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Radicals from Aldehydes: A Convergent Access to Dienes and δ-Lactones

  摘要：

  一种简便的方法已被开发用于从醛生成O，S-缩醛黄原酸盐。相应的亲核自由基可轻松加成至非活化烯烃，且生成的加合物可进一步加工以产生二烯和具有不饱和δ-内酯结构的新化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941582

文献信息

• Enantioselective Redox‐Divergent Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Quinone Diels–Alder Reactions
  作者：Thomas Varlet、Coralie Gelis、Pascal Retailleau、Guillaume Bernadat、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.202000838

  日期：2020.5.25

  An efficient enantioselective construction of tetrahydronaphthalene-1,4-diones as well as dihydronaphthalene-1,4-diols by a chiral phosphoric acid catalyzed quinone Diels-Alder reaction with dienecarbamates is reported. The nature of the protecting group on the diene is key to the success of achieving high enantioselectivity. The divergent "redox" selectivity is controlled by using an adequate amount

  据报道，通过手性磷酸催化的二烯氨基甲酸酯的醌Diels-Alder反应，可以有效地对四氢萘-1,4-二酮和二氢萘-1,4-二醇进行对映选择性构建。二烯上保护基的性质是成功实现高对映选择性的关键。通过使用足够量的醌来控制发散的“氧化还原”选择性。单个氧化还原异构体可以在不破坏对映选择性的情况下进行可逆的氧化还原转换。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Highly Functionalized Ortholactones
  作者：Kate L. Baddeley、Qun Cao、Mark J. Muldoon、Matthew J. Cook

  DOI：10.1002/chem.201500862

  日期：2015.5.18

  A palladium‐catalyzed oxidative reaction is reported which converts dihydropyrans to their corresponding ortholactone. The products are formed in good to excellent yields with a very high level of chemoselectivity and functional group tolerance. Mechanistic studies confirm that the reaction proceeds by a Wacker‐type mechanism.

  据报道，钯催化的氧化反应会将二氢吡喃转化为相应的原内酯。形成的产品产率高到优，具有很高的化学选择性和官能团耐受性。机理研究证实，反应是通过Wacker型机理进行的。
• A NEW METHOD FOR SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED δ-LACTONES VIA MICHAEL ADDITION USING METHYL (PHENYLSULFINYL)ACETATE
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/cl.1982.1587

  日期：1982.10.5

  Variuos α,β-unsaturated δ-lactones were synthesized via Michael addition of methyl (phenylsulfinyl)acetate to alkyl vinyl ketones in the presence of tributylphosphine. For example, racemic massoia lactone was obtained in 49% overall yield.

  在三丁基膦存在下，通过（苯基亚磺酰基）乙酸甲酯与烷基乙烯基酮的迈克尔加成反应合成了多种 α,β-不饱和 δ-内酯。例如，外消旋马苏内酯以 49% 的总收率获得。
• Radicals from Aldehydes: A Convergent Access to Dienes and δ-Lactones
  作者：Samir Zard、Sharanjeet Bagal、Lucie Tournier

  DOI：10.1055/s-2006-941582

  日期：2006.6

  A convenient method for the generation of O,S-acetal xanthates from aldehydes has been developed. The corresponding nucleophilic radicals undergo facile addition to unactivated olefins and the resulting adducts can be further elaborated to generate dienes and unsaturated δ-lactones.

  一种简便的方法已被开发用于从醛生成O，S-缩醛黄原酸盐。相应的亲核自由基可轻松加成至非活化烯烃，且生成的加合物可进一步加工以产生二烯和具有不饱和δ-内酯结构的新化合物。
• Synthesis and Preliminary Biological Characterization of New Semisynthetic Derivatives of Ramoplanin
  作者：Romeo Ciabatti、Sonia I. Maffioli、Gianbattista Panzone、Augusto Canavesi、Elena Michelucci、Paolo S. Tiseni、Ettore Marzorati、Anna Checchia、Matteo Giannone、Daniela Jabes、Gabriella Romanò、Cristina Brunati、Gianpaolo Candiani、Franca Castiglione

  DOI：10.1021/jm070042z

  日期：2007.6.1

  of the new ramoplanin derivatives showed antimicrobial activity similar to that of the natural precursor coupled with a significantly improved local tolerability. Among them the derivative in which the 2-methylphenylacetic acid has replaced the di-unsaturated fatty acid side chain (48) was selected as the most interesting compound and submitted to further in vitro and in vivo characterization studies

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。