undec-10-enyl 2-bromoethylcarbamate | 914254-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: undec-10-enyl 2-bromoethylcarbamate
• CAS: 914254-57-2
• 化学式: C₁₄H₂₆BrNO₂
• 分子量: 320.27
• InChiKey: WAZWAQJPEBVJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-enyl 2-bromoethylcarbamate 、 N-甲基-L-脯氨醇 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Application of Chiral Ionic Liquids and Their Polymers in Micellar Electrokinetic Chromatography

  摘要：

  合成了两种氨基酸衍生的手性离子液体（亮氨醇和 N-甲基吡咯烷醇），并以单体和聚合物形式对其进行了表征。基于亮氨酸醇的手性阳离子表面活性剂是一种室温离子液体，而基于吡咯烷醇的手性阳离子表面活性剂在 30-35 °C 下熔化形成离子液体 (IL)。我们对单体和聚合物离子液体进行了全面的表征，以确定临界胶束浓度、聚集数、极性、光学旋转和部分比容。在此，我们首次在毛细管电泳中使用手性离子液体作为假固定相进行对映体分离。使用 pH 值为 7.50 的磷酸盐缓冲液，在 25 mM 的表面活性剂浓度下，使用十一烯氧羰基-l-丙烯基溴化锂（l-UCPB）和十一烯氧羰基-l-亮氨酸溴化锂（l-UCLB）的单体和聚合物，可以实现两种酸性分析物--(±)-α-溴苯乙酸和(±)-2-(2-氯苯氧基)丙酸（±)-(2-PPA)的手性分离。酸性分析物与手性选择剂阳离子头基的相互作用程度似乎有助于手性识别。比较了 N-十一碳氧羰基-亮氨酸硫酸钠（poly-l-SUCLS）和 N-十一碳氧羰基-亮氨酸聚钠（poly-l-SUCL）在高pH值和低pH值下对(±)-(2-PPA)进行对映体分离的效果。在 pH 值为 7.5 时，poly-l-SUCLS、poly-l-SUCL 和 (±)-(2-PPA) 均带负电荷，因此无法进行对映体分离。然而，在分析物呈中性的低 pH 值（pH 值为 2.00）条件下，使用聚-l-SUCLS 可观察到 (±)-(2-PPA) 的手性分离。阴离子和阳离子表面活性剂的手性分离比较表明，酸性分析物和阳离子胶束之间的静电相互作用在手性分离中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ac060878u
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 undec-10-enyl 2-bromoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Application of Chiral Ionic Liquids and Their Polymers in Micellar Electrokinetic Chromatography

  摘要：

  合成了两种氨基酸衍生的手性离子液体（亮氨醇和 N-甲基吡咯烷醇），并以单体和聚合物形式对其进行了表征。基于亮氨酸醇的手性阳离子表面活性剂是一种室温离子液体，而基于吡咯烷醇的手性阳离子表面活性剂在 30-35 °C 下熔化形成离子液体 (IL)。我们对单体和聚合物离子液体进行了全面的表征，以确定临界胶束浓度、聚集数、极性、光学旋转和部分比容。在此，我们首次在毛细管电泳中使用手性离子液体作为假固定相进行对映体分离。使用 pH 值为 7.50 的磷酸盐缓冲液，在 25 mM 的表面活性剂浓度下，使用十一烯氧羰基-l-丙烯基溴化锂（l-UCPB）和十一烯氧羰基-l-亮氨酸溴化锂（l-UCLB）的单体和聚合物，可以实现两种酸性分析物--(±)-α-溴苯乙酸和(±)-2-(2-氯苯氧基)丙酸（±)-(2-PPA)的手性分离。酸性分析物与手性选择剂阳离子头基的相互作用程度似乎有助于手性识别。比较了 N-十一碳氧羰基-亮氨酸硫酸钠（poly-l-SUCLS）和 N-十一碳氧羰基-亮氨酸聚钠（poly-l-SUCL）在高pH值和低pH值下对(±)-(2-PPA)进行对映体分离的效果。在 pH 值为 7.5 时，poly-l-SUCLS、poly-l-SUCL 和 (±)-(2-PPA) 均带负电荷，因此无法进行对映体分离。然而，在分析物呈中性的低 pH 值（pH 值为 2.00）条件下，使用聚-l-SUCLS 可观察到 (±)-(2-PPA) 的手性分离。阴离子和阳离子表面活性剂的手性分离比较表明，酸性分析物和阳离子胶束之间的静电相互作用在手性分离中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ac060878u