benzyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate | 174075-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoroalanine phenylmethyl ester
• CAS: 174075-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 233.19
• InChiKey: UXYBMZWTKLIBGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以68%的产率得到benzyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  受体-受体卡宾供体通过生物催化 N-H 键插入对映选择性合成 α-三氟甲基胺

  摘要：

  生物催化工具箱最近已扩展至包括自然界中未发生的酶催化卡宾转移反应。在此，我们报告了一种生物催化策略的开发，该策略通过由嗜热氢杆菌的细胞色素c 552的工程变体催化的不对称 N-H 卡宾插入反应合成对映体富集的 α-三氟甲基胺。. 使用蛋白质和底物工程的组合，这种金属蛋白支架被重新设计，以使用 2-重氮三氟丙酸苄酯作为卡宾供体，以高达 >99% 的产率和 95:5 er 合成手性 α-三氟甲基氨基酯。当重氮试剂改变时，酶的对映选择性可以反转以产生这些产物的相反对映异构体，最高可达 99.5:0.5 er。该方法适用于广泛的芳胺底物，可用于获得对映体富集的 β-三氟甲基-β-氨基醇和卤化物的化学酶促途径。计算分析提供了关于蛋白质和试剂介导的控制对该反应的对映选择性的相互作用的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10750
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  受体-受体卡宾供体通过生物催化 N-H 键插入对映选择性合成 α-三氟甲基胺

  摘要：

  生物催化工具箱最近已扩展至包括自然界中未发生的酶催化卡宾转移反应。在此，我们报告了一种生物催化策略的开发，该策略通过由嗜热氢杆菌的细胞色素c 552的工程变体催化的不对称 N-H 卡宾插入反应合成对映体富集的 α-三氟甲基胺。. 使用蛋白质和底物工程的组合，这种金属蛋白支架被重新设计，以使用 2-重氮三氟丙酸苄酯作为卡宾供体，以高达 >99% 的产率和 95:5 er 合成手性 α-三氟甲基氨基酯。当重氮试剂改变时，酶的对映选择性可以反转以产生这些产物的相反对映异构体，最高可达 99.5:0.5 er。该方法适用于广泛的芳胺底物，可用于获得对映体富集的 β-三氟甲基-β-氨基醇和卤化物的化学酶促途径。计算分析提供了关于蛋白质和试剂介导的控制对该反应的对映选择性的相互作用的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10750

文献信息

• Asymmetric reduction of 2-(N-arylimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters leading to enantiomerically enriched 3,3,3-trifluoroalanine
  作者：Takashi Sakai、Fengyang Yan、Setsuo Kashino、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00866-7

  日期：1996.1

  2-(N-arylimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid esters with a chiral oxazaborolidine catalyst and subsequent oxidative removal of N-aromatic moiety with retention of the configuration. Detailed optimization studies revealed that the effects of solvents, temperature, and the structural modification of the substrate were drastic on the enantioselectivity. The absolute configuration of 1 was determined to be (R) by

  对映体富集的3,3,3-三氟丙氨酸（1）（高达62％ee）已通过手性恶唑硼烷催化剂和2-（N-芳基氨基）-3,3,3-三氟丙酸酯的不对称还原和随后氧化除去N-芳族部分并保留构型。详细的优化研究表明，溶剂，温度和底物的结构改性对对映选择性的影响很大。通过相应的N-（S）-（+）-樟脑磺酰基衍生物的X射线晶体学分析确定1的绝对构型为（R）。
• Chromogene Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0110306A2

  公开（公告）日：1984-06-13

  Es werden chromogene Verbindungen der Formel 1 sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung beschrieben, wobei X ein Wasserstoffatom, eine in der Peptidchemie übliche Schutzgruppe oder eine die endständige Aminogruppe irreversibel blockierende Gruppierung, A und P, gleich oder verschieden, eine aus 2 bis 15 Kohlenstoffatomen mit bis zu 3 Stickstoffatomen, 2 Schwefelatomen und 6 Sauerstoffatomen bestehende alpha-, beta- oder gamma-Aminosäure, deren Seitenkette substituiert sein kann, und P außerdem ein Dipeptid, gebildet aus solchen Aminosäuren, B Arginin, Homoarginin, Lysin, Homolysin, Ornithin oder Histidin und R ein Substituent in 2- oder 3-Stellung bedeuten. Die Verbindungen können als Substrate zum Nachweis und zur quantitativen Bestimmung von hydrolytisch wirkenden Enzymen oder Enzymklasse 3.4.21 verwendet werden.

  式 1 的致色化合物 及其制备工艺，其中 X 是氢原子、肽化学中常用的保护基团或不可逆地阻断末端氨基的基团、 A和P，相同或不同，均为α-、β-或γ-氨基酸，由2至15个碳原子组成，含有最多3个氮原子、2个硫原子和6个氧原子，其侧链可被取代，P也是由此类氨基酸形成的二肽、 B 精氨酸、同源精氨酸、赖氨酸、同源赖氨酸、鸟氨酸或组氨酸，以及 R 是位于 2 位或 3 位的取代基。这些化合物可用作检测和定量测定水解活性酶或 3.4.21 类酶的底物。
• Method for the rapid chemoenzymatic glycosylation of conjugates between peptides and hydrophilic polymers
  申请人：Universität zu Köln

  公开号：EP2511289A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  The present invention relates to a method for the production of a glycosylated peptide comprising providing a peptide conjugated with one or more hydrophilic polymer(s) and glycosylating the polymer-conjugated peptide by means of one or more glycosyltransferase(s).

  本发明涉及一种生产糖基化多肽的方法，包括提供与一种或多种亲水性聚合物共轭的多肽，并通过一种或多种糖基转移酶对聚合物共轭多肽进行糖基化。
• METHOD FOR THE RAPID CHEMOENZYMATIC GLYCOSYLATION OF CONJUGATES BETWEEN PEPTIDES AND HYDROPHILIC POLYMERS
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP2697247B1

  公开（公告）日：2015-06-17
• A COMPOUND FOR PREPARING POLYPEPTIDES
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP3262058A1

  公开（公告）日：2018-01-03