1-碘-2-(3-噻吩基)乙炔 | 1049777-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-碘-2-(3-噻吩基)乙炔
• 英文名称: 3-(iodoethynyl)thiophene
• 英文别名: 3-(2-iodoethynyl)thiophene
• CAS: 1049777-72-1
• 化学式: C₆H₃IS
• 分子量: 234.06
• InChiKey: XVCYDJAPZQAUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-(3-噻吩基)乙炔 在 sodium cyanide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[5-(2-cyclopropylethynyl)-4-thiophen-3-yltriazol-1-yl]-N-hydroxy-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  高效选择性HDAC8抑制剂的开发

  摘要：

  通过改变多种化合物的用途，发现了一种新型的，组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）的同工型选择性抑制剂。药物化学的优化导致鉴定出了一种高效（0.8 nM）的HDAC8选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00239
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-碘-2-(3-噻吩基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔烃的合成通过可见光光催化

  摘要：

  氟烷基化炔烃是用于合成各种生物活性有机氟化合物的通用构建基块，是通过可见光光催化由易于获得的炔基卤化物和氟代烷基卤化物合成的。将氟烷基自由基加至炔烃并随后脱卤选择性地产生氟烷基化的炔烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob02486c

文献信息

• An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydration of haloalkynes leading to α-halomethyl ketones
  作者：Sifan Hu、Dayi Liu、Chenyu Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2018.1528616

  日期：2018.12.2

  Abstract A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydration of haloalkynes has been developed that proceeds smoothly under mild and neutral conditions and provides a general and practical route for the synthesis of a variety of α-halomethyl ketones with high atom-economy, excellent yield, and recyclability of the gold(I) catalyst. The presented method delivers an attractive alternative to

  摘要 开发了一种高效的多相金（I）催化卤代炔烃的水合反应，在温和、中性条件下顺利进行，为合成多种高原子经济性、优异的α-卤代甲基酮提供了一条通用实用的途径。金（I）催化剂的产率和可回收性。所提出的方法为酮的经典 α-卤化提供了一种有吸引力的替代方法。图形概要
• 1-碘代炔化合物的合成方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112209804B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种1‑碘代炔化合物的合成方法。所述制备方法包括在有氧环境中，将端炔、可溶无机碘盐、苯基亚磺酸钠或其衍生物与醇类溶剂混合、反应，得到1‑碘代炔化合物。本发明以普通碘化盐为碘源，无需加入高价态碘化合物或单质碘；以空气中的氧气为氧化剂，无需加入其它高价金属、高价态碘化合物、过氧化物或过硫化物等氧化剂；以无毒或低毒的醇为溶剂，与已有方法相比，溶剂更加环保；本发明的合成方法反应温度为常温，且反应体系不需要无水或无氧要求，反应条件简单，易操作；本发明的方法具有底物适应广、原料廉价绿色、反应条件简单温和、产物单一易纯化等优点，具备极高的经济价值和应用前景。
• Base-catalyzed hydrogen–deuterium exchange and dehalogenation reactions of 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Dong Wang、Si Chen、Jing Wang、Didier Astruc、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.033

  日期：2016.10

  A series of deuterated 1,2,3-triazoles bearing various substituents were produced by hydrogen–deuterium exchange reactions of pre-synthesized original 1,2,3-triazoles, giving high level of deuteration and high yields. The catalytic system was successfully extended to the dehalogenation and halogen–deuterium exchange procedures of iodo-functionalized 1,2,3-triazolyl derivatives. This study forms a promising

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。
• A Highly Efficient Gold-Catalyzed Photoredox α-C(sp³)H Alkynylation of Tertiary Aliphatic Amines with Sunlight
  作者：Jin Xie、Shuai Shi、Tuo Zhang、Nina Mehrkens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201412399

  日期：2015.5.11

  A new α‐C(sp3)H alkynylation of unactivated tertiary aliphatic amines with 1‐iodoalkynes as radical alkynylating reagents in the presence of [Au2(μ‐dppm)2]2+ in sunlight provides propargylic amines. Based on mechanistic studies, a CC coupling of an α‐aminoalkyl radical and an alkynyl radical is proposed for the C(sp3)C(sp) bond formation. The mild, convenient, efficient, and highly selective C(sp3)H

  一个新的α-C（SP 3） H带1-iodoalkynes如[金存在下进行自由基alkynylating试剂未活化的脂肪族叔胺的炔基2（μ-DPPM）2 ] 2+在太阳光提供丙炔胺。基于机理研究，提出了α-氨基烷基自由基和炔基自由基的CC偶合，以形成C（SP 3）C（SP）键。温和，方便，高效且高度选择性的C（SP 3）炔基化反应显示出优异的区域选择性和良好的官能团相容性。将阳光用作清洁，可持续的能源，可以放大到克量。
• Dinuclear gold-catalyzed C-H bond functionalization of cyclopropenes
  作者：Kai Liu、Tingrui Li、Duan-Yang Liu、Weipeng Li、Jian Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-021-1031-x

  日期：2021.11

  We report an unprecedented C-H bond functionalization of cyclopropenes enabled by dinuclear gold catalysis. Highly selective C-H allylation, alkynylation and halogenation of cyclopropenes with organic halides have been realized. The reaction does not require strong external oxidants and affords access to functionalized cyclopropenes in moderate to good yields. The reductive elimination process to controllably

  我们报告了由双核金催化实现的环丙烯的前所未有的 CH 键功能化。已经实现了环丙烯与有机卤化物的高选择性 CH 烯丙基化、炔基化和卤化。该反应不需要强外部氧化剂，并且可以以中等至良好的产率获得官能化的环丙烯。可以通过使用不同的双核金催化剂来调整可控地构建 CC 或 CX 键的还原消除过程。