tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyaminohexanoate | 888949-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyaminohexanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-6-(hydroxyamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 888949-93-7
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 318.414
• InChiKey: ITFKGNXZEFTSJA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyaminohexanoate 在 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 13.75h， 生成 (2S)-2-amino-6-(N-formyl-N-hydroxylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶的底物和中间体类似物抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060047g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯 在 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-hydroxyaminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶的底物和中间体类似物抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  S-核糖基同型半胱氨酸酶（LuxS）催化S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）中硫醚键的裂解，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮，自动诱导剂2的前体。交流，并可能提供一类新型的抗菌剂。LuxS在催化过程中利用二价金属离子作为路易斯酸。在这项工作中，设计和合成了底物SRH和2-酮中间体的一系列结构类似物。动力学研究表明，该化合物可作为可逆的，竞争性的LuxS抑制剂，而最有效的抑制剂的K（I）值在亚微摩尔范围内。这些代表了迄今为止已报道的最有效的LuxS抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm060047g