3-pyridinyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide | 1516858-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-pyridinyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
• CAS: 1516858-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: QIDGMYSDLBIHID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 邻氨基苯磺酰胺 反应 1.0h， 以93.5%的产率得到3-pyridinyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻二嗪-1,1-二氧化物类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的合成方法，本发明开发了无溶剂合成苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的新方法，反应过程中没有添加溶剂，甚至部分产物无需后处理就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达73％‑98％，纯度可达96％‑99％，最大限度减少了有毒溶剂使用，从根本上解决了由于溶剂而造成的资源浪费以及环境污染等问题。从根源上彻底消除了产物中重金属污染问题，适用于原料药(API)及生物制剂等制备，符合绿色化学理念要求。

  公开号：

  CN113121470A

文献信息

• Nickel Pincer Complexes Catalyzed Sustainable Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols
  作者：Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02508

  日期：2024.2.16

  (DHBD) derivatives from readily available aromatic primary alcohols and 2-aminobenzenesulfonamide catalyzed by nickel(II)-N∧N∧S pincer-type complexes. The synthesized nickel complexes have been well-studied by elemental and spectroscopic (FT-IR, NMR, and HRMS) analyses. The solid-state molecular structure of complex 2 has been authenticated by a single-crystal X-ray diffraction study. Furthermore, a series

  我们报道了由容易获得的芳香伯醇和 2-氨基苯磺酰胺催化的原子经济且可持续的合成具有生物学重要意义的 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物 (DHBD) 衍生物镍(II)-N∧N∧S钳型配合物。合成的镍配合物已通过元素和光谱（FT-IR、NMR 和 HRMS）分析进行了深入研究。配合物2的固态分子结构已通过单晶X射线衍射研究得到验证。此外，利用 3 mol% Ni(II) 催化剂，通过无受体脱氢偶联，合成了一系列 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物（24 个实例）苯甲醇与苯磺酰胺。令人欣慰的是，该催化方案具有高度选择性，收率高达 93%，并产生环保的水/氢气作为副产品。对照实验和合理的机理研究表明，原位生成的醛与苯磺酰胺的偶联产生了所需的产物。此外，一种噻二嗪衍生物的大规模合成揭示了当前方法的合成用途。
• Green Approach Toward One Pot Cascade Synthesis of 3-Aryl-3,4-Dihydro-1,2,4 Benzothiadiazine-1,1-Dioxides
  作者：Someshwar Dagduappa Dindulkar、Kwon Taek Lim、Byung Kwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2013.769986

  日期：2014.1

  A silica-gel-supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO2) was found to be an effective catalyst for the cascade synthesis of functionalized 3-aryl-3,4-dihydro-1,2,4-benzo- thiadiazine-1,1-dioxides using 2-aminobenzenesulfonamide and benzaldehydes at room temperature. The reaction allows rapid cyclization (10-70min) with 5mol% CAN impregnated on silica gel to give the desired products in excellent yield without further column purification. The protocol uses inexpensive and environmentally friendly CAN-SiO(2)as the catalyst, and no ligand or additive was required. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition ofPhosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional figures]