2,2'-dimethoxychalcone | 116589-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1,3-bis(2-methoxyphenyl)-, (E)-；1,3-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 116589-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: HFNIVOHFLDWPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethoxychalcone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,3-bis(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bu4NHSO4 催化的吡唑及其衍生物在水中与烯丙醇的直接 N-烯丙基化：无金属、可回收和可持续的系统

  摘要：

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.

  DOI：

  10.1002/adsc.202100864
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Bu4NHSO4 催化的吡唑及其衍生物在水中与烯丙醇的直接 N-烯丙基化：无金属、可回收和可持续的系统

  摘要：

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.

  DOI：

  10.1002/adsc.202100864

文献信息

• Biological evaluation and synthesis of new pyrimidine-2(1H)-ol/-thiol derivatives derived from chalcones using the solid phase microwave method
  作者：SEDA FANDAKLI、NURAN KAHRİMAN、TAYYİBE BEYZA YÜCEL、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1711-9

  日期：——

  Twenty-five new hydroxyand methoxy-substituted 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ol (20–34) and 4,6-diarylpyrimidine-2(1H)-thiol derivatives (35–44) were synthesized from the reaction of the corresponding 1,3-diaryl-2-propene-1one compounds (1–19) with urea or thiourea using the solid-phase microwave method. All the new synthetic compounds (20–44) were evaluated with regard to their α -glucosidase activity

  通过以下反应合成了二十五个新的羟基和甲氧基取代的4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-醇（20-34）和4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-硫醇衍生物（35-44）。使用固相微波方法，将相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1酮化合物（1-19）与尿素或硫脲一起使用。对所有新的合成化合物（20-44）的α-葡萄糖苷酶活性进行了评估。但是，只有化合物22–25、27、31、34、35、37和40表现出比标准阿卡波糖更大的抑制作用。活性化合物的IC50值在2.36和13.34μM之间。还筛选了25种新化合物的体外胰腺脂肪酶活性，发现化合物20–27和35–39具有活性。在这些化合物中，26、27和39在0.40±0.06、0.26±0.07，和0.29±0.026μM。对所有新化合物（20-44）的九种测试微生物的体外抗菌活性进行了评估。经测定，化合物20-24和35-39在检测的细菌病原菌中对革兰氏阳性粪便
• Polysulfide-promoted conversions of ene carbonyls. Arrangements of o-methoxy-substituted chalcone units incorporated into product thiolanes
  作者：Robert T. LaLonde、LynnMarie Codacovi、Cun Heng He、Cang Fu Xu、Jon Clardy、Bala S. Krishnan

  DOI：10.1021/jo00375a026

  日期：1986.12
• Bu ₄ NHSO ₄ ‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Allylation of Pyrazole and its Derivatives with Allylic Alcohols in Water: A Metal‐Free, Recyclable and Sustainable System
  作者：Hongfeng Zhuang、Nan Lu、Na Ji、Feng Han、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/adsc.202100864

  日期：2021.12.21

  functional building blocks. Direct N-allylation of pyrazole and its derivatives as an atom economic strategy to provide allylic amines has been achieved only using commercial Bu4NHSO4 as the metal-free catalyst and water as the solvent without any additives. 11–93% isolated yields were obtained for the N-allylation of pyrazole and its derivatives with allylic alcohols. Bu4NHSO4 could be reused for

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.