(4R,5R)-4,5-bis-(2-iodophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1146729-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-bis-(2-iodophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis(2-iodophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1146729-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₆I₂O₂
• 分子量: 506.122
• InChiKey: GTWAEPCJCKGZRV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  433.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (4R,5R)-4,5-bis-(2-iodophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(4R,5R)-4,5-bis-(2-trimethylsilylphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho,ortho'-dimetalation of hydrobenzoin: Rapid access to hydrobenzoin derivatives useful for asymmetric synthesis

  摘要：

  通过一种定向的ortho,ortho'-二取代氢苯并衍生物易于通过定向的ortho,ortho'-二金属化策略获得，其中氢苯并中的醇基被n-BuLi去质子化，产生的锂苄基烷氧化物作为定向的金属化基团。讨论了这种反应的优化和范围，并展示了该过程在多种手性二醇的一锅法制备以及手性配体Vivol的短合成中的实用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.154
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis-(2-iodophenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho,ortho'-dimetalation of hydrobenzoin: Rapid access to hydrobenzoin derivatives useful for asymmetric synthesis

  摘要：

  通过一种定向的ortho,ortho'-二取代氢苯并衍生物易于通过定向的ortho,ortho'-二金属化策略获得，其中氢苯并中的醇基被n-BuLi去质子化，产生的锂苄基烷氧化物作为定向的金属化基团。讨论了这种反应的优化和范围，并展示了该过程在多种手性二醇的一锅法制备以及手性配体Vivol的短合成中的实用性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.154

文献信息

• Bidirectional Metalation of Hydrobenzoin: Direct Access to New Chiral Ligands and Auxiliaries
  作者：Inhee Cho、Labros Meimetis、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol900323u

  日期：2009.5.7

  A bidirectional ortho metalation of the readily available chiral diol hydrobenzoin has been developed that provides direct access to new ortho-functionalized hydrobenzoin derivatives. This one-pot procedure should broaden the utility of hydrobenzoin as an auxiliary and ligand in asymmetric synthesis.