3-(4-trifluoromethylbenzyl)-4-hydroxycoumarin | 1228177-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-trifluoromethylbenzyl)-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(4-trifluoromethylbenzyl)-coumarin；4-hydroxy-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]chromen-2-one
• CAS: 1228177-06-7
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₃
• 分子量: 320.268
• InChiKey: LGWRBQQNFQZIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-(三氟甲基)苄醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到3-(4-trifluoromethylbenzyl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Efficient C-3 reductive alkylation of 4-hydroxycoumarin by dehydrogenative oxidation of benzylic alcohols through ruthenium catalysis

  摘要：

  描述了一条通过4-羟基香豆素与一系列取代苄醇之间的催化偶联反应来制备C-3位功能化的4-羟基香豆素衍生物的实用路线。该反应在三(三苯基膦)二氯化钌(II)（5 mol%）、KOH（0.2 eq.）存在下，以叔戊醇为溶剂，在微波辐射下于140 °C反应2小时进行。

  DOI：

  10.1039/c3nj01517c

文献信息

• Inhibition of Human DHODH by 4-Hydroxycoumarins, Fenamic Acids, and<i>N</i>-(Alkylcarbonyl)anthranilic Acids Identified by Structure-Guided Fragment Selection
  作者：Ingela Fritzson、Bo Svensson、Salam Al-Karadaghi、Björn Walse、Ulf Wellmar、Ulf J. Nilsson、Dorthe da Graça Thrige、Stig Jönsson

  DOI：10.1002/cmdc.200900454

  日期：2010.4.6

  structure‐guided selection of fragments was used to identify three unexplored classes of human DHODH inhibitor compounds: 4‐hydroxycoumarins, fenamic acids, and N‐(alkylcarbonyl)anthranilic acids. Structure‐guided selection of fragments targeting the inner subsite of the DHODH ubiquinone binding site made these findings possible with screening of fewer than 300 fragments in a DHODH assay. Fragments from the

  结合虚拟筛选和片段结构指导选择的策略，用于鉴定人类DHODH抑制剂化合物的三类未经探索的类别：4-羟基香豆素，芬那酸和N- （烷基羰基）邻氨基苯甲酸。通过结构导向的靶向DHODH泛醌结合位点内部亚位片段的选择，通过在DHODH分析中筛选不到300个片段，使这些发现成为可能。随后将鉴定出的三种抑制剂类别的片段进行化学扩增，以靶向另一个具有疏水特性的亚位点。发现这三个类别在扩展时都表现出不同的结构-活动关系。小说N‐（烷基羰基）邻氨基苯甲酸类别显示出对人DHODH最有前途的效价，IC 50值在低纳摩尔范围内。给出了与此类抑制剂复合的人DHODH的结构。