methyl 2-[(2S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetate | 852060-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetate
• CAS: 852060-15-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: RTRRYHPBICGCLF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-[(2S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的α-氨基腈的分子多样性：螺环2,6-二氧杂哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  通过H 2 SO 4促进的氰基水合，然后由碱介导的环化和N-烷基化，由氨基酸衍生的α-季α-氨基腈合成手性螺环2,6-二氧杂哌嗪。该方法需要事先通过修饰的Strecker反应制备氨基腈，已应用于Phe，Trp，Pro，Asp，Glu和Ser衍生物。对于Trp衍生的氨基腈，用H 2 SO 4处理的主要产物不是预期的羧酰胺，而是包含新型杂环系统hexahydropyrrolo [1'，2'，3'：1的新的四环吲哚衍生物。 ，9a，9]咪唑[1,2- a多米诺骨牌互变异构的结果是吲哚。用回流的1N HCl处理该二氢吲哚衍生物，得到了Trp衍生的2，6-二氧杂哌嗪。2，6-二氧杂哌嗪环在甲酯皂化的反应条件下开环，得到N-（羧烷基）氨基酸衍生物。因此，由相应的甲酯合成含有游离羧酸的2，6-二氧杂哌嗪需要酯交换为苄基酯，然后进行氢解。

  DOI：

  10.1021/jo050146m
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 2-[(2S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,5-dioxo-1,4-diazaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生的α-氨基腈的分子多样性：螺环2,6-二氧杂哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  通过H 2 SO 4促进的氰基水合，然后由碱介导的环化和N-烷基化，由氨基酸衍生的α-季α-氨基腈合成手性螺环2,6-二氧杂哌嗪。该方法需要事先通过修饰的Strecker反应制备氨基腈，已应用于Phe，Trp，Pro，Asp，Glu和Ser衍生物。对于Trp衍生的氨基腈，用H 2 SO 4处理的主要产物不是预期的羧酰胺，而是包含新型杂环系统hexahydropyrrolo [1'，2'，3'：1的新的四环吲哚衍生物。 ，9a，9]咪唑[1,2- a多米诺骨牌互变异构的结果是吲哚。用回流的1N HCl处理该二氢吲哚衍生物，得到了Trp衍生的2，6-二氧杂哌嗪。2，6-二氧杂哌嗪环在甲酯皂化的反应条件下开环，得到N-（羧烷基）氨基酸衍生物。因此，由相应的甲酯合成含有游离羧酸的2，6-二氧杂哌嗪需要酯交换为苄基酯，然后进行氢解。

  DOI：

  10.1021/jo050146m

文献信息

• Regioselective Base-Promoted Nucleophilic Ring Opening of Spirocyclic 2,6-Dioxopiperazines: Synthesis ofN-(1-Carboxycyclohexyl)amino Acid Derivatives
  作者：Juan A. González-Vera、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1002/ejoc.200600714

  日期：2007.1

  Amino acid derived spirocyclic 2,6-dioxopiperazines are easily and regioselectively opened by base-promoted nucleophilic attack of hydroxide or H2O on the less crowded carbonyl group at C-6 to give N-(1-carbamoylcyclohexyl)amino acid derivatives. However, the imide group of the 2,6-dioxopiperazine ring is rather unreactive toward alcohols, alkoxides, and amines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  氨基酸衍生的螺环 2,6-二氧代哌嗪通过碱促进的氢氧化物或 H2O 对 C-6 上不太拥挤的羰基的亲核攻击很容易和区域选择性地打开，得到 N-（1-氨基甲酰基环己基）氨基酸衍生物。然而，2,6-二氧代哌嗪环的酰亚胺基团对醇、醇盐和胺相当不反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Molecular Diversity via Amino Acid Derived α-Amino Nitriles:  Synthesis of Spirocyclic 2,6-Dioxopiperazine Derivatives
  作者：Juan A. González-Vera、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1021/jo050146m

  日期：2005.4.1

  carboxamide, but a new tetracyclic indoline derivative containing the novel heterocyclic system hexahydropyrrolo[1‘,2‘,3‘:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole, as a result of a domino tautomerization. The treatment of this indoline derivative with refluxing 1 N HCl led to a Trp-derived 2,6-dioxopiperazine. The 2,6-dioxopiperazine ring opened under the reaction conditions of methyl ester saponification, giving

  通过H 2 SO 4促进的氰基水合，然后由碱介导的环化和N-烷基化，由氨基酸衍生的α-季α-氨基腈合成手性螺环2,6-二氧杂哌嗪。该方法需要事先通过修饰的Strecker反应制备氨基腈，已应用于Phe，Trp，Pro，Asp，Glu和Ser衍生物。对于Trp衍生的氨基腈，用H 2 SO 4处理的主要产物不是预期的羧酰胺，而是包含新型杂环系统hexahydropyrrolo [1'，2'，3'：1的新的四环吲哚衍生物。 ，9a，9]咪唑[1,2- a多米诺骨牌互变异构的结果是吲哚。用回流的1N HCl处理该二氢吲哚衍生物，得到了Trp衍生的2，6-二氧杂哌嗪。2，6-二氧杂哌嗪环在甲酯皂化的反应条件下开环，得到N-（羧烷基）氨基酸衍生物。因此，由相应的甲酯合成含有游离羧酸的2，6-二氧杂哌嗪需要酯交换为苄基酯，然后进行氢解。