2(S),6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexanal | 139449-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(S),6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexanal
• 英文别名: N-Boc-L-lysinal(ε-Boc)；N-α-(tert-butoxycarbonyl)-N-ε-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinal；(S)-di-tert-butyl (6-oxohexane-1,5-diyl)dicarbamate；Nα,Nε-bis(Boc)lysinol；tert-butyl N-[(2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 139449-03-9
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: IVSGOKYXGLVJCA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S),6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexanal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 (5R)-dodecane-1,5-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Based Synthesis of Chiral Long Chain Diamines and Tetramines

  摘要：

  本文报道了一种从天然α-氨基酸出发合成长链二胺和四胺的方法。通过从苯丙氨酸和赖氨酸获得的N-保护氨基醛的维蒂希烯化反应制备二胺和四胺。以(2S)-1-叠氮-2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊烷作为关键中间体化合物，合成了1,2,17,18-四胺。

  DOI：

  10.3390/71000767
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 生成 2(S),6-bis(tert-butoxycarbonylamino)hexanal
  参考文献：
  名称：

  新型固相Weinreb酰胺促进了醛和酮的平行合成。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的负载型Weinreb酰胺树脂，该树脂有助于以可用于化学库合成的规模并行合成醛和酮。这种新的树脂可以从多种羧酸（包括N-BOC-氨基酸）生产定制的醛和酮。可以轻松地并行合成各种商业上不可用的醛，并通过简单的过滤后处理以高纯度获得这些醛，从而促进了铅优化库的并行合成，该库通常需要定制醛中间体的合成来发展结构-活性关系。为了证明此方法的实用性，我们基于支持的Horner-Emmons试剂合成了一个小型文库。这是首次证明通过担载的Weinreb酰胺产生的醛可直接用作采用对水分敏感的反应的化学文库合成中的试剂。由于必需的费力的萃取后处理程序，有时这些反应性中间体的不稳定性，因此类似的溶液反应不适合于平行合成。

  DOI：

  10.1021/jo981431r

文献信息

• Chemo- and Diastereoselective<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions Using<i>N</i>-Boc-α-amino Aldehydes
  作者：Pouyan Haghshenas、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02123

  日期：2016.9.16

  N-Boc-α-amino aldehydes are shown to be excellent partners in cross-benzoin reactions with aliphatic or heteroaromatic aldehydes. The chemoselectivity of the reaction and the facial selectivity on the amino aldehyde allow cross-benzoin products to be obtained in good yields and good diastereomeric ratios. The developed method is utilized as the key step in a concise total synthesis of d-arabino-phytosphingosine

  在与脂肪族或杂芳香族醛的交叉安息香反应中，N -Boc-α-氨基醛被证明是极好的伙伴。反应的化学选择性和对氨基醛的表面选择性使得可以以良好的收率和良好的非对映体比率获得交叉安息香产物。所开发的方法被用作d-阿拉伯糖基-植物鞘氨醇的简明全合成中的关键步骤。
• A Facile Access to Pyrroles from Amino Acids via an Aza-Wacker Cyclization
  作者：Zuhui Zhang、Jintang Zhang、Jiajing Tan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo800433b

  日期：2008.7.1

  A facile and efficient synthesis of pyrroles from readily available amino acids is described. The key step in the method is an aza-Wacker oxidative cyclization catalyzed by palladium(II)/Cu(OTf)2. A series of pyrroles were obtained by this method under mild conditions.

  描述了从容易获得的氨基酸容易且有效地合成吡咯的方法。该方法的关键步骤是钯（II）/ Cu（OTf）2催化的氮杂-瓦克氧化环化反应。通过该方法在温和的条件下获得了一系列吡咯。
• Addition of Acrylamide to Amino Aldehydes to Generate Non-Baylis-Hillman Adducts. Formation of Novel N-Acylhemiaminals
  作者：Jacqueline C. Bussolari、Kimberly Beers、Praful Lalan、William V. Murray、Diane Gauthier、Patricia McDonnell

  DOI：10.1246/cl.1998.787

  日期：1998.8

  Aldol reactions of chiral aminoaldehydes and methylacrylate in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) produces β-hydroxy methylbutenoates which can be utilized as psuedodipeptides. However, reaction of aminoaldehydes with acrylamide in the presence of DABCO afforded the adducts derived from the addition of the acrylamide nitrogen to the aldehyde to generate N-acylhemiaminals. These reactions were found to proceed at a faster rate than the typical Baylis-Hillman reaction and also require the presence of DABCO.

  手性氨基醛和丙烯酸甲酯在1,4-二氮杂双环[2.2.2]庚烷(DABCO)的存在下进行的Aldol反应生成β-羟基甲基丁烯酸酯，这些产物可以用作伪二肽。然而，氨基醛与丙烯酰胺在DABCO存在下的反应生成的加成物是丙烯酰胺氮与醛的加成产物，形成N-酰基半氨基。在这种反应中，发现其反应速度快于典型的Baylis-Hillman反应，并且同样需要DABCO的存在。
• Synthesis of Non-Natural Amino Acids Based on the Ruthenium-Catalysed Oxidation of a Phenyl Group to Carboxylic Acid
  作者：George Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis、Charalambos Sinanoglou、Vassilios Loukas

  DOI：10.1055/s-2005-861812

  日期：——

  molecules, analogues of bio- active peptides and peptide mimetics. 1-3 Recently, new bioorganic methodologies have enabled the incorporation of unnatural amino acids into protein frameworks. 4 In ad- dition, oligopeptides containing unnatural amino acids are able to form well-defined secondary structures. Recent in- vestigations have shown that short chain peptides com- prising b- or g-amino acids can

  开发了一种从天然 a-氨基酸开始合成具有蛋白质侧链的对映纯 b-、g-和 d-氨基酸的有效方法。该方法基于钌催化的苯基氧化成羧酸。b-氨基酸可以从 Boc-苯丙氨醇开始制备。由于最初选择的起始叶立德链长，所描述的合成 g-和 d-氨基酸的路线允许在氨基和羧基官能团之间插入任何链长。开发非天然氨基酸的新合成方法是一个蓬勃发展的研究领域，因为此类化合物可用于药理学相关分子、生物活性肽类似物和肽模拟物的合成。1-3 最近，新的生物有机方法使非天然氨基酸能够整合到蛋白质框架中。4 此外，含有非天然氨基酸的寡肽能够形成明确的二级结构。最近的研究表明，包含 b- 或 g- 氨基酸的短链肽可以在溶液或固态中采用螺旋片或反向构象，如 NMR、X 射线和建模研究所证明的那样。5,6 天然的 a- 肽与类似的 b- 和 g- 肽之间令人惊讶的差异是螺旋稳定性随着残基的同源化而增加。7 正如最近所证明的，8 b
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LISDEXAMPHETAMINE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA LISDEXAMPHÉTAMINE ET DE SES SELS
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2013011526A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  An improved, efficient, safe and convenient process for preparation of lisdexamphetamine and its pharmaceutically acceptable salts by using novel mixed anhydride intermediate is provided. A process for preparation of diamino protected amide compound namely BOC protected lisdexamphetamine, a key intermediate in the preparation of lisdexamphetamine and its pharmaceutically acceptable salts by using novel mixed anhydride intermediate and its purification by crystallization are also provided. Further, novel mixed anhydride intermediate is provided too.

  提供了一种通过使用新型混合酸酐中间体来改进、提高效率、安全、方便地制备利斯德巴胺及其药用可接受盐的过程。还提供了一种制备二氨基保护酰胺化合物，即BOC保护的利斯德巴胺的过程，这是制备利斯德巴胺及其药用可接受盐的关键中间体，并通过结晶纯化的过程也提供了。此外，还提供了新型混合酸酐中间体。