(E)-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime | 3750-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
• 英文别名: 4-chloro-2-(hydroxyimino)acetophenone；(4-Chlorophenyl)(oxo)acetaldehyde oxime；(2E)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyiminoethanone
• CAS: 3750-07-0
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: HSTDHICJRITDGJ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  354.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-chlorophenyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4′- and 2,2′-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines

  摘要：

  A new route to substituted bipyridines based on a new method for the synthesis of substituted 3-pyridyl-1,2,4-triazines and their aza-Diels-Alder reactions is shown to be an efficient strategy for the preparation of structurally diverse bipyridine ligands. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.135
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到(E)-2-(4-chlorophenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与亚硝酸叔丁酯的水介导脱羧自由基亚硝化：获得α-肟基酮

  摘要：

  开发了一种实用的 β-酮酸与亚硝酸叔丁酯在水中的无催化剂脱羧自由基亚硝化反应。涉及激进分子的策略在相对温和的条件下运作良好。该协议为构建具有不同电子和空间特性的各种芳香族和脂肪族α-肟基酮提供了一种有效的途径，产率从良好到优异（高达 95%）。

  DOI：

  10.1039/d2nj04175h

文献信息

• Asymmetric Reduction of α-Keto Aldoxime O-Ethers
  作者：Mariusz Bosiak、Marcin Pakulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258355

  日期：2011.1

  The catalytic asymmetric reduction of α-keto aldoxime O-methyl, O-benzyl, and O-trityl ethers, derived from substituted acetophenones, with borane/oxazaborolidines, by transfer hydrogenation, and with yeast, was studied. The reduction with borane/oxazaborolidines produced the corresponding α-hydroxy oxime ethers, α-hydroxy hydroxylamine ethers, and β-amino alcohols in 39-78% yields and up to 77% ee. The carbonyl group was selectively reduced by transfer hydrogenation with formic acid-triethyl­amine catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), and also with yeast, producing α-hydroxy oxime ethers, up to 75% ee and 93% ee, respectively.

  研究了硼烷/噁唑硼烷通过转移加氢和酵母催化不对称还原从取代苯乙酮衍生的 O-甲基、O-苄基和 O-三苯甲基δ酮醛肟醚的过程。用硼烷/噁唑硼烷还原产生了相应的δ-羟基肟醚、δ-羟基羟胺醚和δ-氨基醇，产率为 39-78%，ee高达 77%。在 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5)催化下，羰基通过甲酸-三乙胺转移加氢选择性地还原，也可通过酵母还原，生成δ-羟基肟醚，ee值分别高达 75% 和 93%。
• Pteridine derivatives useful for making pharmaceutical compositions
  申请人：Waer Jozef Albert Mark

  公开号：US20070032477A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  This invention relates to a group of substituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydro-derivatives, and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These derivatives are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system, TNF-α related disorders, viral diseases, inflammatory bowel diseases and cell proliferative disorders.

  本发明涉及一类取代的喹噁啉衍生物，其药学上可接受的盐、N-氧化物、溶剂合物、二氢和四氢衍生物以及对映体，具有出乎意料的理想药理特性，尤其是高活性的免疫抑制剂，因此在移植排斥和/或某些炎症性疾病的治疗中非常有用。这些衍生物还可用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病、TNF-α相关疾病、病毒性疾病、炎症性肠病和细胞增殖性疾病。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4-AMINOPTERIDINDERIVATEN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING 4-AMINOPTERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES DERIVES DE 4-AMINOPTERIDINE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO1997021711A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (DE) Beschrieben wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-Aminopteridinderivaten der allgemeinen Formel (I), worin R1 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Arylgruppe, substituiert oder unsubstituiert, -NH2, -SR3, -OR3, -NHR3 oder -N(R3)2, worin R3 eine C1-C4-Alkylgruppe ist, und R2 eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Arylgruppe, substituiert oder unsubstituiert, eine Heteroarylgruppe, substituiert oder unsubstituiert, oder -CH2X, worin X ein Halogenatom ist, bedeutet. Das Verfahren wird derart durchgeführt, dass man ein 4,5,6-Triaminopyrimidin der allgemeinen Formel (II), worin R1 die genannte Bedeutung hat, oder dessen Salz mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III), worin R2 die genannte Bedeutung hat, in das Endprodukt gemäss Formel (I) überführt.(EN) A new process is disclosed for preparing 4-aminopteridine derivatives having the general formula (I), in which R1 stands for a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, a substituted or non-substituted aryl group, -NH2, -SR3, -OR3, -NHR3 or -N(R3)2, wherein R3 stands for a C1-C4 alkyl group, and R2 stands for a C1-C4 alkyl group, a substituted or non-substituted aryl group, a substituted or non-substituted heteroaryl group, or -CH2X, wherein X stands for a halogen atom. The process is carried out by reacting a 4,5,6-triaminopyrimidine having the general formula (II), in which R1 has the above-mentioned meaning, or its salt, with a compound having the general formula (III), in which R2 has the above-mentioned meaning, until the end product having the formula (I) is obtained.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé pour préparer des dérivés de 4-aminoptéridine de formule générale (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-C4, un groupe aryle substitué ou non substitué, -NH2, -SR3, -OR3, -NHR3 ou bien -N(R3)2, où R3 désigne un groupe alkyle C1 -C4, et R2 désigne un groupe alkyle C1-C4, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe hétéroaryle substitué ou non substitué, ou bien -CH2X où X est un atome d'halogène. Ce procédé s'effectue par la réaction d'un 4,5,6-triaminopyrimidine de formule générale (II), dans laquelle R1 a la notation précitée, ou bien de son sel, avec un composé de formule générale (III), dans laquelle R2 a la notation précitée, jusqu'à obtention du produit final de formule (I).

  描述了一种制备4-氨基蝶啶衍生物的新方法，这些衍生物具有通式(I)，其中R1代表氢原子、C1-C4烷基、取代或未取代的芳基、-NH2、-SR3、-OR3、-NHR3或-N(R3)2，其中R3代表C1-C4烷基；R2代表C1-C4烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基、或-CH2X，其中X代表卤素原子。该方法通过使4,5,6-三氨嘧啶(通式II，其中R1具有上述意义)或其盐与通式III(其中R2具有上述意义)的化合物反应，直至获得具有通式(I)的最终产物。
• Regioselective Synthesis of V-Shaped Bistriazinyl-phenanthrolines
  作者：Niall T. Coogan、Michael A. Chimes、James Raftery、Pavle Mocilac、Melissa A. Denecke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01380

  日期：2015.9.4

  A new, regioselective synthesis of V-shaped 2,9-bis(6-(4-halophenyl)-1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-phenanthrolines (4XPhBTPhen) ligands was developed, creating access to a simple and reliable synthesis of precursors for future supramolecular actinide complexing systems. Described is a reactant-directed regioselective synthetic method, which was found to be high yielding and reliable and yields exclusively 6,6'-phenyl BTPhen derivatives (including 4-chloro and 4-bromo) in five simple steps. Molecular and crystal structures of PhBTP and PhBTPhen products are fully determined and both were found to be in space group C2/c. Additionally, molecular and crystal structures of Z and E isomers of 2-hydrazono-2-phenylacetaldehyde oxime, a reagent in the synthetic route, reveal existence of strong intramolecular N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonding in the Z isomer explaining its lower solubility in water.
• Kumar, B. N. Hitesh; Prakasam; Srinivasan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 963 - 965
  作者：Kumar, B. N. Hitesh、Prakasam、Srinivasan、Arabindoo, Bhanumathi、Ramana

  DOI：——

  日期：——