| 478166-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 478166-23-3
• 化学式: C₂₀H₃₃BO
• 分子量: 300.292
• InChiKey: PWOZSZWPHMLIRM-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙炔基(三甲基)硅烷 、 在 copper acetylacetonate sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-(<(2-penten-4-ynyl)oxy>methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端共轭烯炔的构建：来自烯基二烷基硼烷和（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的 3-Alken-1-yne 和 1-Trimethylsilyl-3-alken-1-yne 的区域和立体选择性合成

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1- 烯基-二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应在碱和催化量的 Cu(acac) 2 存在下在非常温和的条件下进行，以提供共轭碳碳三键位于远端的烯炔。使用 1 M NaOMe 作为碱专门提供 (E)- 和 (Z)-3-alken-1-ynes 具有高区域和立体选择性，而使用 LiOHH 2 O 代替 1 M NaOMe 优先提供两者(E)- 和 (Z)-1-trimethylsilyl-3-alken-1-ynes 区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32604
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  末端共轭烯的构建：Cu介导的烯基二烷基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-alk-1-enyl-dialkylborane 与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的交叉偶联反应在催化量的乙酰丙酮铜 (II) 和碱的存在下在极其温和的条件下进行提供具有末端碳-碳三键的共轭烯炔。使用甲醇钠 (1 M) 作为碱不仅可以产生交叉偶联，而且还可以进行脱甲硅烷化，从而得到 (E)- 和 (Z)-alk-3-en-1-ynes，而氢氧化锂一水合物则同时得到 (E)-和 (Z)-alk-3-en-1-ynes。 E)- 和 (Z)-1-(trimethylsilyl)alk-3-en-1-ynes 具有高区域和立体选择性。另一方面，(Z)-1-(三甲基甲硅烷基)烷-1-烯基二环己基硼烷与(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴的交叉偶联反应在少量碘化铜(I)和氢氧化钠水溶液的存在下在极其温和的条件下进行，得到(Z)-l,3-bis(trimethylsilyl)alk-3-e

  DOI：

  10.1055/s-2006-942373

文献信息

• Nickel Acetylacetonate-Induced 1,4-Additions of 1-Alkenyl(Disiamyl)Boranes to α,β-Unsaturated Ketones, Esters and Nitriles
  作者：Teiji Yanagi、Hirotomo Sasaki、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1080/00397919608004563

  日期：1996.7

  conjugate addition of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to α,β-unsaturated ketones, esters, or nitriles was carried out in the presence of Ni(acac)2 and triethylamine in DMF. The reactions provided γ,δ-unsaturated ketones, esters, and nitriles in high yields while retaining the original configuration of the 1-alkenylboranes. A similar addition reaction of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to 1-acetyl-2-vinylcyclopropane

  摘要 在 Ni(acac)2 和三乙胺的 DMF 存在下，进行了 1-烯基（二异戊基）硼烷与 α,β-不饱和酮、酯或腈的共轭加成。该反应以高产率提供了 γ,δ-不饱和酮、酯和腈，同时保留了 1-烯基硼烷的原始构型。1-烯基（二异戊基）硼烷与 1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷的类似加成反应产生末端和内部偶联产物，5,8-链二烯-2-on和5-乙烯基-6-链烯-2-on，在某些情况下以高产率具有有利于末端加成产物的高区域选择性。