(3S)-[3-tert-butyldimethylsilanyloxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2S-yl]-trans-acrylic acid methyl ester | 359435-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-[3-tert-butyldimethylsilanyloxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2S-yl]-trans-acrylic acid methyl ester
• CAS: 359435-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅Si
• 分子量: 312.438
• InChiKey: LDAXGOPNZOVMSV-JONLBCGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-[3-tert-butyldimethylsilanyloxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2S-yl]-trans-acrylic acid methyl ester 以95%的产率得到(3S)-[3-tert-butyldimethylsilanyloxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2S-yl]-cis-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚C的对映选择性全合成

  摘要：

  柔性的对映选择性路线可实现高度官能化的α，β-不饱和δ-内酯的合成，可合成苯甲醛固体C.此方法源自（S）-乳酸，并通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃而获得了不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯烃化反应以顺式或反式形式引入侧链，将其进一步精制为苯甲醛固体C.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01866-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3S)-[3-tert-butyldimethylsilanyloxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2S-yl]-trans-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  几种苯乙烯基内酯对映选择性合成的烯烃化方法

  摘要：

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00355-6