1,1-bis(trifluoromethyl)-6-formyl-5-methylcyclohexa-3,5-diene | 245677-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,1-bis(trifluoromethyl)-6-formyl-5-methylcyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: 7,7,7,8,8-hexafluorosafranal；2-Methyl-6,6-bis(trifluoromethyl)cyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 245677-89-8
• 化学式: C₁₀H₈F₆O
• 分子量: 258.163
• InChiKey: PAUJCRFEZMPXRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(trifluoromethyl)-6-formyl-5-methylcyclohexa-3,5-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1,1-bis(trifluoromethyl)-6-formyl-5-methylcyclohex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  双-双（三氟甲基）取代的二烯，杂二烯，7,7,7,8,8,8-六氟-β-环柠檬酸酯和-safranal的合成

  摘要：

  在碱性条件下，5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）戊-3-烯-2-酮（1）与对甲苯磺酰基肼的反应提供了抗迈克尔加成产物。酸催化的反应产生了预期的。在不存在溶剂的情况下，（CH 3）3 SiCl与1的反应产生了相应的甲硅烷基醚（3），其不产生与酮的交叉缩合产物。在TiCl 4的存在下，甲硅烷基醚（3）在-78°C下反应，得到相应的壬二烯酮（11）。类似于在20°C的条件下，通过冷凝和除水得到吡喃体系（12）。通过添加ZnCl 2可以提高11和12的产率。有趣的是，三甲基甲硅烷氧基环己烯在Mukaiyama-aldol缩合反应中与1反应生成了相应的交叉缩合产物13。从开始（CF 3）2 CC（CN）2和（的混合物ë / Ž）-1,3-戊二烯的环己烯预期形成。用C 2 H 5 OH / H 2 O中的NaOH除去两个CN基团之一。通过溴化并用（C2 H 5）3 N产生二烯。用DIBAlH还原得到醛7

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00038-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(trifluoromethyl)-5-methyl-6-cyanocyclohexa-3,5-diene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1,1-bis(trifluoromethyl)-6-formyl-5-methylcyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  双-双（三氟甲基）取代的二烯，杂二烯，7,7,7,8,8,8-六氟-β-环柠檬酸酯和-safranal的合成

  摘要：

  在碱性条件下，5,5,5-三氟-4-（三氟甲基）戊-3-烯-2-酮（1）与对甲苯磺酰基肼的反应提供了抗迈克尔加成产物。酸催化的反应产生了预期的。在不存在溶剂的情况下，（CH 3）3 SiCl与1的反应产生了相应的甲硅烷基醚（3），其不产生与酮的交叉缩合产物。在TiCl 4的存在下，甲硅烷基醚（3）在-78°C下反应，得到相应的壬二烯酮（11）。类似于在20°C的条件下，通过冷凝和除水得到吡喃体系（12）。通过添加ZnCl 2可以提高11和12的产率。有趣的是，三甲基甲硅烷氧基环己烯在Mukaiyama-aldol缩合反应中与1反应生成了相应的交叉缩合产物13。从开始（CF 3）2 CC（CN）2和（的混合物ë / Ž）-1,3-戊二烯的环己烯预期形成。用C 2 H 5 OH / H 2 O中的NaOH除去两个CN基团之一。通过溴化并用（C2 H 5）3 N产生二烯。用DIBAlH还原得到醛7

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00038-x