N-cyano benzyl methyl sulfilimine | 946826-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyano benzyl methyl sulfilimine
• 英文别名: N-cyano-S-benzyl-S-methylsulfilimine；[Benzyl(methyl)-lambda4-sulfanylidene]cyanamide；[benzyl(methyl)-λ4-sulfanylidene]cyanamide
• CAS: 946826-98-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: GTPWJBKVBMQGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano benzyl methyl sulfilimine 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-benzyl-S-methysulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Iodinane- and Metal-Free Synthesis of N-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of NH-Sulfoximines

  摘要：

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.

  DOI：

  10.1021/ol7016577
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 苄基甲基硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到N-cyano benzyl methyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基取代的亚硫亚胺和亚磺酰亚胺的无金属合成

  摘要：

  从相应的硫化物开始，N-氰基亚砜亚胺可在无金属条件下通过相应的N-氰基取代的亚硫亚胺容易地获得。该反应顺序包括在碱和存在与氰酰胺硫化物亚胺化Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS），然后被米介导的所得硫亚胺中间体的氧化氯过氧苯甲酸（MCPBA）。 卤化物-无金属-腈-硫化物-硫亚胺-磺胺嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258192

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(1<i>H</i>)-Tetrazole Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol071302+

  日期：2007.7.1

  N-(1H)-Tetrazole sulfoximines are readily available by addition of sodium azide to the corresponding N- cyano derivatives in the presence of ZnBr2. The use of these N-(1H)-tetrazoles as intermediates in the synthesis of other N-heterocyclic sulfoximines is demonstrated.