2,6-diisopropylphenyl 4-(2-aminoacetoxy)butanoate trifluoroacetic acid salt | 1365547-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diisopropylphenyl 4-(2-aminoacetoxy)butanoate trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: HX101230；[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl] 4-(2-aminoacetyl)oxybutanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid；[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] 4-(2-aminoacetyl)oxybutanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1365547-78-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 435.441
• InChiKey: RAEVHXQOZBLUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-diisopropylphenyl 4-(2-aminoacetoxy)butanoate trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  新型内酯化快释丙泊酚前药的合成与表征

  摘要：

  丙泊酚的水溶性衍生物作为增加丙泊酚溶解度的方法而受到关注。根据内酯化原理，先合成了先导化合物HX0969，然后比较了HX0969与异丙酚在SD大鼠中的药理特性。然后，合成了HX0969磷酸二氢钠单酯（HX0969W）和甘氨酸酯三氟乙酸盐（HX101230），并将它们的药理学特征与Lusedra®进行了比较，后者从2008年起被公认为是丙泊酚的水溶性前药。结果表明，HX0969可在几秒钟内（3.6±3.0 s）产生麻醉作用，在SD大鼠中的治疗指数为4.66。HX0969W的药效学特性与Lusedra®相似。尽管HX101230的治疗指数不是很高（TI = 2.96），但它仍可以在60 s内在大鼠中产生麻醉作用。因此，我们的研究表明，HX0969是丙泊酚衍生物的潜在有用的先导化合物。它的快速麻醉作用可能与内酯化有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.034

文献信息

• Synthesis and characterization of novel quick-release propofol prodrug via lactonization
  作者：Jun Yang、Wang Yin、Jin Liu、Yu Wang、Cheng Zhou、Yi Kang、Wen-Sheng Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.034

  日期：2013.3

  The water-soluble derivatives of propofol have gained attention as a method to increase solubility of propofol. According to the principle of lactonization, the lead compound HX0969 was synthesized first and then the pharmacological features of HX0969 were evaluated in a comparison with those of propofol in the SD rats. Then, HX0969 disodium phosphate monoester (HX0969W) and glycine ester trifluoroacetic

  丙泊酚的水溶性衍生物作为增加丙泊酚溶解度的方法而受到关注。根据内酯化原理，先合成了先导化合物HX0969，然后比较了HX0969与异丙酚在SD大鼠中的药理特性。然后，合成了HX0969磷酸二氢钠单酯（HX0969W）和甘氨酸酯三氟乙酸盐（HX101230），并将它们的药理学特征与Lusedra®进行了比较，后者从2008年起被公认为是丙泊酚的水溶性前药。结果表明，HX0969可在几秒钟内（3.6±3.0 s）产生麻醉作用，在SD大鼠中的治疗指数为4.66。HX0969W的药效学特性与Lusedra®相似。尽管HX101230的治疗指数不是很高（TI = 2.96），但它仍可以在60 s内在大鼠中产生麻醉作用。因此，我们的研究表明，HX0969是丙泊酚衍生物的潜在有用的先导化合物。它的快速麻醉作用可能与内酯化有关。